4-(lH-pyrrol-1-yl)fenol

4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenol (CAS 23351-09-9), även känd som 4-pyrrolylfenol eller N-(4-hydroxifenyl)pyrrol, är en heterocyklisk aromatisk byggsten som består av en fenolgrupp fäst till en pyrrolring i para-positionen. Dess struktur har en pyrrolring som bidrar till dess potentiella biologiska aktivitet, medan hydroxylgruppen förbättrar dess reaktivitet och vätebindningsförmåga.

Föreningen uppträder typiskt som ett krämigt till ljusbrunt pulver eller färglöst till ljusgult fast material, med en smältpunkt på 119–122°C och en molekylvikt på 159,18 g/mol. Dess bifunktionella natur möjliggör bred tillämpbarhet: den elektronrika pyrrolringen genomgår elektrofil substitution och deltar i π-konjugerade system, medan den fenoliska OH ger ett handtag för interaktioner för förestring, företring och vätebindning.

Inom medicinsk kemi fungerar 4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenol som kärnan för att generera farmakologiskt aktiva molekyler. En nyligen genomförd studie syntetiserade en serie nya 4-(1H-pyrrol-1-yl)fenylbensoater via reaktion av 4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenol med substituerade bensoylklorider, och dessa derivat uppvisade betydande antimikrobiella och antituberkulära aktiviteter med lägsta hämmande koncentrationsvärden från 120 g, 5,8 till µL. Dessutom har 4-(lH-Pyrrol-1-yl)fenolderivat inkorporerats i ferrocenkomplex som potentiella kemoterapeutiska läkemedel, med måttlig antiproliferativ aktivitet mot MCF-7 bröstcancercellinjen.

Inom materialvetenskap har 4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenol sampolymeriserats med pyrrol för att bilda ett katodmaterial för Li-ion-batterier, med den resulterande P(PLPY-co-Py) som visar en avsevärt förbättrad specifik kapacitet på 73,9 mAh·g⁻¹ jämfört med 21,4 mAh⁻¹re. Denna kombination av en para-fenol och en N-kopplad pyrrol ger en unik balans av nukleofilicitet, oxidativ stabilitet och konjugering som inte finns i enklare substituerade fenoler eller pyrroler.

Produktparametrar

Produktfördelar

1. Bifunktionell arkitektur – Kombinerar en elektronrik pyrrolring (en privilegierad struktur i läkemedelsupptäckten) med en fenolisk OH-grupp, vilket möjliggör dubbla reaktivitetsmönster: OH stöder förestring, företring och vätebindning, medan pyrrolen deltar i π-konjugerade substitutionssystem och elektrofila substitutionssystem.

2. Biologiskt privilegierad ställning – Derivat har visat betydande antimikrobiella, antituberkulära och svampdödande aktiviteter. När de införlivas i ferrocenkomplex uppvisar de måttlig antiproliferativ aktivitet mot bröstcancerceller (MCF-7).

3. Energilagringspotential – Sampolymerer med pyrrol visar en specifik kapacitet på 73,9 mAh·g⁻¹ som Li-ion-batterikatodmaterial, betydligt högre än ren polypyrrol (21,4 mAh·g⁻¹).

4. Aldosreduktashämmare – Det fluorerade derivatet har identifierats som en submikromolär aldosreduktashämmare (IC50 = 0,443 µM) med gynnsam membranpermeation (pKa 7,64).

5. Hög renhet – ≥95% som standard; ≥98 % tillgänglig på begäran, med enstaka föroreningar ≤0,5 % och totala föroreningar ≤1,0 %.

Syntetiska vägar

Flera metoder har dokumenterats för syntes av 4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenol:

Metod 1: Modifierad Clauson–Kaas-reaktion

Ett tillförlitligt tillvägagångssätt involverar reaktionen av 4-aminofenol med 2,5-dimetoxitetrahydrofuran under sura betingelser. Dikarbonylekvivalenten cykliserar med den primära aminen för att bilda pyrrolringen direkt på den aromatiska ställningen. Denna enstegsmetod är bekväm för syntes i laboratorieskala och har använts för att framställa en serie p-substituerade N-fenylpyrroler.

Metod 2: Palladium-katalyserad korskoppling

Koppling av Ullmann-typ möjliggör direkt N-arylering av pyrrol med 4-bromfenol eller 4-jodfenol i närvaro av en palladium- eller kopparkatalysator. Reaktionen sker vanligtvis under milda förhållanden och kan kräva ett lösningsmedel såsom etanol eller metanol.

Metod 3: Kopparkatalyserad syntes

Alternativt ger reaktionen av 4-klorfenol med pyrrol i närvaro av en kopparkatalysator en annan syntesväg. Effektiviteten och utbytet av varje metod varierar beroende på reaktionsbetingelserna och renheten hos utgångsmaterialen.

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Vilka är de primära användningsområdena för 4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenol?

S: Denna förening är en mångsidig byggsten som används inom flera områden: medicinsk kemi (antimikrobiell, antituberkulär, anticancerforskning), materialvetenskap (ledande polymerer, katoder av litiumjonbatterier) och organisk syntes (ligander för metallkomplex, prekursorer för funktionella material).

F2: Vilka biologiska aktiviteter har rapporterats för derivat av denna förening?

S: Derivat har visat betydande antimikrobiella och antituberkulära aktiviteter med MIC-värden som sträcker sig från 0,8 till 12,5 µg/ml. Derivat har också visat antifungal aktivitet mot Candida-arter och måttlig anti-proliferativ aktivitet mot MCF-7 bröstcancercellinjen när de inkorporeras i ferrocenkomplex. Det fluorerade derivatet (2-fluor-4-(lH-pyrrol-1-yl)fenol) är en potent aldosreduktasinhibitor (IC50 = 0,443 µM).

Kontakta oss

Cosperpharm – din pålitliga partner för heterocykliska byggstenar med hög renhet. Vi välkomnar alla vetenskapliga och kommersiella förfrågningar. Oavsett om du behöver ett prov för metodutveckling, en offert för bulkproduktion eller teknisk support för ditt forskningsprojekt, är vårt team redo att hjälpa till.