4,4,5,5-tetrametyl-2-(2-metyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan

4,4,5,5-tetrametyl-2-(2-metyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan är en nyckelmellanprodukt för sammansättningen av högsubstituerade terfenyler och biaryletrar, där boronatestern kopplas smidigt med arylbromider, trifladiader, arylbromider eller trifladiader. Pinakolestern av 4,4,5,5-tetrametyl-2-(2-metyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan är mycket mer motståndskraftig mot protodeboronering än motsvarande borsyra, vilket tillåter reaktioner i vattenbaserade medier vid förhöjda temperaturer. Kemister använder 4,4,5,5-tetrametyl-2-(2-metyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan för att snabbt utveckla bifenylkärnan till potentiella kinashämmare eller flytande kristallprekursorer. Cosperpharm verifierar identiteten för varje sats av 4,4,5,5-tetrametyl-2-(2-metyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan genom ¹H NMR och säkerställer en renhet som ger konsekventa kopplingsutbyten.

Produktparametrar

Syntetisk väg

4,4,5,5-tetrametyl-2-(2-metyl-[1,1'-bifenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan framställs genom palladiumkatalyserad borylering av 3-brom-2-metyl-1,1'-metyl-1,1'-dioxaborolan i närvaro av bis(biphenina)-potassium i närvaro av bis(biphenina) acetat och Pd(dppf)Cl2 i vattenfri dioxan. Efter vattenhaltig upparbetning renas den råa estern genom kolonnkromatografi eller omkristallisation från pentan.

FAQ

F1: Vilka är de rekommenderade Suzuki-kopplingsvillkoren för detta boronat?

A: 1,1 ekv. av boronatet, 1,0 ekv. arylbromid, 2 mol% Pd(PPh3)4, 2 M Na2CO3 i DME/vatten, 85 °C, 12–18 timmar.

F2: Är detta boronat stabilt under grundläggande förhållanden?

S: Pinacol-estern är måttligt stabil. För långsamma kopplingar kan tillsats av ytterligare 0,2 ekv efter 12 timmar kompensera för mindre protodeboration.

Sammanfattning av säkerhetsinformation

Kontakta oss

För att utforska hur detta bifenylboronat kan effektivisera din nästa terfenylkoppling, kontakta Cosperpharms organoboronspecialist - vi kan tillhandahålla ett 1-g utvärderingsprov och en teknisk notering om ligandval inom din tidsram.