4-brom-2-fluoro-N-metylbensamid

4-Bromo-2-fluoro-N-metylbensamid är en viktig syntetisk intermediär med mångsidiga tillämpningar inom farmaceutisk forskning och utveckling. Bromsubstituenten av 4-Bromo-2-fluoro-N-metylbensamid möjliggör selektiva palladiumkatalyserade korskopplingsreaktioner inklusive Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig och Sonogashira-kopplingar, vilket möjliggör införandet av olika aryl-, amino- och alkynylgrupper vid 4-positionen. Fluoratomen i 4-Bromo-2-fluoro-N-metylbensamid påverkar de elektroniska egenskaperna hos den aromatiska ringen och kan förbättra den metaboliska stabiliteten och biotillgängligheten hos de slutliga föreningarna. N-metylamidfunktionaliteten hos 4-Bromo-2-fluoro-N-metylbensamid fungerar som en vätebindningsdonator och -acceptor, en egenskap som vanligen utnyttjas i läkemedelsdesign för målengagemang. 4-Bromo-2-fluoro-N-metylbensamid används som en byggsten i syntesen av farmaceutiska föreningar, inklusive potentiella terapeutiska medel som kräver halogenerade bensamidställningar.

Produktparametrar

Ansökan

N-metyl-4-bromo-2-fluoro-bensamid är en mellanprodukt i syntesen av MDV 3100 (M199800), och är en androgenreceptorantagonist som kan blockera bindningen av androgener till androgenreceptorer och förhindra nukleär translokation och rekrytering av koaktivatorer. Ligand-receptorkomplex.

Syntetisk väg

Tillsätt 4-brom-2-fluorbensoesyra (3,0 g, 13,7 mmol), 2 M vattenlösning av metylamin (34,3 ml, 68,5 mmol), 1-etyl-3-(3-dimetylaminopropyl)karbodiimidhydroklorid (EDCI, 6,6 g, 34,25 mmol, 34,25 mmol) hydroxibenso,2 g, hydroxitriazol, 25 H0B, 34,25 mmol. 20,6 mmol), N,N-diisopropyletylamin (DIPEA, lämplig mängd) och N,N-dimetylformamid (DMF, 50 ml) i en 100 ml rundbottnad kolv. Rör om reaktionsblandningen vid rumstemperatur i 16 timmar. Efter att reaktionen är avslutad, tillsätt vatten (50 ml) för att stoppa reaktionen. Separera vattenfasen och extrahera den organiska fasen med etylacetat (3 × 50 ml). Kombinera de organiska faserna, torka över vattenfritt natriumsulfat, filtrera och koncentrera under reducerat tryck. Den råa produkten renas genom silikagelkolonnkromatografi med etylacetat/petroleumeter (1:3, vol/vol) som elueringsmedel för att erhålla titelföreningen 4-brom-2-fluoro-N-metylbensamid som ett vitt fast ämne (2,34 g, utbyte 74%). Masspektrometri (MS): [M+H]+ 232.

Kvalitetssäkring av produkter

Cosperpharm har etablerat ett omfattande kvalitetssäkringssystem för 4-Bromo-2-fluoro-N-metylbensamid som uppfyller förväntningarna från farmaceutisk mellantillverkning:

Analytisk karakterisering. Varje batch genomgår analytisk frisättningstestning inklusive HPLC-renhetsverifiering (>98,0%), smältpunktsbekräftelse (125,0–129,0°C), NMR-identitetsbekräftelse och utseendeverifiering (vitt till nästan vitt pulver till kristall).

Batch spårbarhet. Från råvaruanskaffning till slutförpackning är varje steg dokumenterat och spårbart. Varje batch får ett unikt lotnummer med retentionsprover som underhålls i enlighet med Cosperpharms kvalitetsprocedurer.

Dokumentation redo för myndighetsinlämning. Varje försändelse inkluderar ett analyscertifikat (COA) med batchspecifika renhetsdata, smältpunktsbekräftelse och identitetsbekräftelse. Anpassade kvalitetsavtal finns tillgängliga på begäran.

Kundinitierade kvalitetsrevisioner. Kvalificerade kunder är välkomna att granska Cosperpharms tillverknings- och kvalitetskontrollanläggningar. Vänligen kontakta vårt tillsynsteam för att boka en revision.

Kontakta oss

Redo att säkra 4-Bromo-2-fluoro-N-methylbenzamide för din korskopplingssyntes eller farmaceutiska mellanprogram? Cosperpharm levererar högkvalitativa byggstenar av halogenerad bensamid med den dokumentation och leveranssäkerhet du behöver. Kontakta vårt team idag – vi är här för att hjälpa dig att lyckas från FoU till kommersiell tillverkning.