4-((tert-butyldimetylsilyl)oxi)butanal

4-((tert-Butyldimetylsilyl)oxi)butanal är en silylskyddad aldehyd som i stor utsträckning används som en viktig syntetisk mellanprodukt vid framställning av komplexa organiska molekyler. Tert-butyldimetylsilyl (TBS)-skyddsgruppen i 4-((tert-Butyldimetylsilyl)oxi)butanal tjänar till att tillfälligt maskera hydroxylfunktionaliteten, vilket gör det möjligt för kemister att utföra selektiva transformationer på aldehydgruppen utan störningar. Den inneboende stabiliteten hos 4-((tert-Butyldimetylsilyl)oxi)butanal under en mängd olika reaktionsförhållanden, tillsammans med dess förutsägbara reaktivitetsprofil, gör det till ett populärt val inom både akademisk forskning och industriell processutveckling. Den ortogonala reaktiviteten av 4-((tert-Butyldimetylsilyl)oxi)butanal – där TBS-gruppen rent kan avlägsnas under milda sura eller fluormedierade förhållanden för att frigöra den fria alkoholen – möjliggör dess användning i den konvergenta sammansättningen av komplexa molekylära arkitekturer, inklusive de som finns i läkemedel och naturprodukter.

Produktparametrar

Varför Cosperpharm?

När valideringen av din syntetiska väg eller analysmetod kräver en silylskyddad aldehyd med hög renhet, tillförlitligt anskaffad, levererar Cosperpharm 4-((tert-Butyldimetylsilyl)oxi)butanal med dokumentationsdjupet, leveranskonsistensen och tekniska vägledning som syntetiska kemister och QC-chefer förväntar sig.

Dubbelgradig leverans för olika applikationer. Cosperpharm erbjuder 4-((tert-Butyldimetylsilyl)oxi)butanal på två kvalitetsnivåer: en högrenhetsgrad (≥98%) lämplig som en syntetisk byggsten i flerstegssynteser av farmaceutiska intermediärer, och en referensstandardkvalitet (≥95%) lämplig för användning som en processrelaterad föroreningsmarkör för utveckling av analytiska metoder. Båda betygen åtföljs av fullständiga karakteriseringsdata.

Dokumentation anpassad till ditt arbetsflöde. Varje försändelse av 4-((tert-Butyldimetylsilyl)oxi)butanal inkluderar ett omfattande analyscertifikat (COA) med batchspecifika renhetsdata och analytiska spår. Vår dokumentation är strukturerad för direkt integrering i dina syntetiska register eller regulatoriska inlämningar.

Sömlös uppskalning från bänk till pilot. Cosperpharm överbryggar klyftan mellan upptäckt och utveckling. Du kan erhålla små gramkvantiteter av 4-((tert-Butyldimetylsilyl)oxi)butanal för ruttscouting och förstudier och sedan sömlöst övergå till kilogramskaliga kvantiteter för processvalidering utan att byta leverantör.

Teknisk vägledning om hantering och reaktivitet. Våra applikationsforskare har djup kunskap om silylskyddande gruppkemi. De kan ge praktisk vägledning om lagring, hantering och kompatibilitet av 4-((tert-Butyldimetylsilyl)oxi)butanal med vanliga syntetiska omvandlingar – inklusive oxidation, reduktion och avskyddande förhållanden.

Global logistik med förutsägbara tidslinjer. Cosperpharm har en robust global leveranskedja. Varje försändelse av 4-((tert-Butyldimetylsilyl)oxi)butanal packas under kontrollerade förhållanden och åtföljs av omfattande kommersiella fakturor, packlistor och ursprungscertifikat för att säkerställa smidig tullklarering över hela världen.

Syntetisk väg

Framställningen av 4-((tert-Butyldimetylsilyl)oxi)butanal uppnås vanligen via en av två komplementära vägar:

Metod A: Silylering av 4-hydroxibutanal

Detta enkla tillvägagångssätt innefattar skydd av kommersiellt tillgänglig 4-hydroxibutanal med tert-butyldimetylsilylklorid (TBSCl) i närvaro av en bas såsom imidazol eller pyridin. Reaktionen utförs typiskt i vattenfri diklormetan vid rumstemperatur. Silyletern bildas selektivt vid den primära hydroxylgruppen och lämnar aldehyden intakt. Efter vattenhaltig upparbetning och rening genom destillation eller kolonnkromatografi erhålls produkten som en färglös vätska.

Metod B: Oxidation av 4-(tert-Butyldimetylsilyloxi)butan-1-ol (PCC-medierad)

Ett brett citerat patentförfarande beskriver den kontrollerade oxidationen av 4-(tert-butyldimetylsilyloxi)butan-1-ol till motsvarande aldehyd med användning av pyridiniumklorkromat (PCC). I detta protokoll tillsätts 4-(tert-butyldimetylsilyloxi)butan-1-ol (102,0 g, 0,5 mol) i diklormetan till en suspension av PCC (161,5 g, 0,75 mol) i DCM, omrörd vid 0°C i 1 timme, värms sedan upp till rumstemperatur och omrörs i ytterligare 2 timmar. Filtrering, koncentrering i vakuum och rening med silikagelkolonnkromatografi (petroleumeter/etylacetat 50:1) ger 4-((tert-butyldimetylsilyl)oxi)butanal som en gul olja i 60 % utbyte. Produkten bekräftas med ^H NMR (5 9,68, aldehydproton) och LC-MS ([M+H]+ = 203).

Applikationsscenarier

1.Multi-Step Pharmaceutical Intermediate Synthesis

4-((tert-Butyldimetylsilyl)oxi)butanal fungerar som en nyckelskyddad byggsten i den konvergenta syntesen av läkemedelskandidater, där den TBS-skyddade alkoholen och den fria aldehyden ger ortogonal reaktivitet för sekventiella transformationer.

2.PROTAC-länkar och ADC-nyttolastkonstruktion

Den bifunktionella naturen hos denna förening gör den lämplig som ett utgångsmaterial för att konstruera heterobifunktionella länkar som används i proteolysinriktade chimärer (PROTAC) och antikroppsläkemedelskonjugat (ADC), där exakt avstånd och funktionell grupporientering är avgörande.

3. Naturlig produkt total syntes

Används som en mångsidig C4-synton i den totala syntesen av komplexa naturprodukter, där den skyddade alkoholen kan avslöjas i ett sent skede för att introducera en hydroxylgrupp som krävs för biologisk aktivitet eller vidareutveckling.

4.Agrokemisk mellanliggande utveckling

Används som en byggsten i syntesen av agrokemiska aktiva ingredienser, där den TBS-skyddade intermediären ger stabilitet under flerstegs tillverkningsprocesser och kan avskyddas under milda förhållanden för att avslöja den aktiva alkoholdelen.

5. Analytisk referensstandard för processföroreningsprofilering

Används som referensmarkör i HPLC- och GC-metoder för att övervaka nivåerna av denna silylskyddade intermediär som en processrelaterad förorening i läkemedelssubstanser där TBS-skyddade alkoholer används under syntesen.

6. Metodutveckling för silyleteranalys

Fungerar som en modellförening för att utveckla och optimera GC- och HPLC-metoder skräddarsydda för analys av silylskyddade intermediärer, inklusive bedömning av kolonnkompatibilitet, detektionskänslighet och upplösning från desilylerade biprodukter.

7. Studier av enzymmekanismer och hämning

Forskning tyder på att derivat av denna förening kan användas för att studera enzymmekanismer och utveckla enzymhämmare, vilket ger insikter i läkemedelsdesign.

Kontakta oss

Vill du lägga till 4-((tert-Butyldimetylsilyl)oxi)butanal till din syntetiska verktygslåda eller standardbibliotek för föroreningar? Kontakta Cosperpharm med informationen nedan, så tar vårt team fram en skräddarsydd offert utan dröjsmål.