5-[(1E)-2-nitroetenyl]-1,3-bensodioxol

5-[(1E)-2-nitroetenyl]-1,3-bensodioxol är en mångsidig ställning för små molekyler och farmaceutiska mellanprodukter som tillhandahålls av Cosperpharm för både läkemedelsupptäckt och organisk syntes. Som en nyckelmellanprodukt för syntesen av blockbuster-antidepressiva paroxetin, tillhandahåller 5-[(1E)-2-nitroetenyl]-1,3-bensodioxol det oumbärliga 1,3-bensodioxol-ramverket som kännetecknar det slutliga API, vilket möjliggör en effektiv konstruktion av farmakoforen i en flerstegssyntetisk sekvens. Utöver sin roll som en syntetisk byggsten är 5-[(1E)-2-nitroetenyl]-1,3-bensodioxol (MNS) en väldokumenterad bioaktiv molekyl som fungerar som en selektiv hämmare av Syk- och Src-tyrosinkinaser, som uppvisar potenta blodplättsskyddande, anti-inflammatoriska egenskaper. Som en fragmentmolekyl tjänar 5-[(1E)-2-nitroetenyl]-1,3-bensodioxol som en viktig struktur för molekylär länkning, expansion och modifiering, vilket ger en strukturell grund för design och screening av nya läkemedelskandidater. Hos Cosperpharm tillverkas varje sats av 5-[(1E)-2-nitroetenyl]-1,3-bensodioxol under strikt kvalitetskontroll och levereras med omfattande analytisk dokumentation för att stödja både forskning och produktion.

Produktparametrar

Syntetisk väg

Syntesen av 5-[(1E)-2-nitroetenyl]-1,3-bensodioxol fortskrider typiskt via en Henry (nitroaldol)-reaktion följt av dehydrering. Piperonal (3,4-metylendioxibensaldehyd) kondenseras med nitrometan i närvaro av en baskatalysator, typiskt ammoniumacetat i ättiksyra eller alternativt med användning av primära aminer som organokatalysatorer. Reaktionen fortskrider genom bildning av en β-nitrostyren-mellanprodukt, som genomgår baskatalyserad dehydratisering för att ge den önskade trans-nitroetenylprodukten. Trans (E)-isomeren bildas huvudsakligen på grund av termodynamisk stabilitet och kan isoleras genom omkristallisation från etanol eller andra lämpliga lösningsmedel. Produkten erhålls som ett gult kristallint fast ämne med en karakteristisk smältpunkt av 159-163°C. Cosperpharm kan tillhandahålla icke-konfidentiella processdetaljer under ett ömsesidigt sekretessavtal.

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Hur jämför denna förening med paroxetin?

S: Denna förening är en mellanprodukt, inte den slutliga API:n. Det tillhandahåller 1,3-bensodioxolringsystemet som slutligen införlivas i paroxetinmolekylen. Flera ytterligare syntetiska steg krävs för att omvandla denna intermediär till paroxetin.

F2: Vad är (E)-konfigurationen och varför är den viktig?

S: (E)-beteckningen indikerar att de två substituenterna (bensodioxolringen och nitrogruppen) finns på motsatta sidor av dubbelbindningen. Denna trans-konfiguration är den termodynamiskt mer stabila isomeren och är den dominerande formen som isoleras under syntes. Både den kemiska reaktiviteten och den biologiska aktiviteten hos föreningen påverkas av denna stereokemi.

Produktapplikationer

1. Paroxetin API-syntes – En nyckelmellanprodukt för produktionen av paroxetin, en allmänt föreskriven selektiv serotoninåterupptagshämmare (SSRI) för behandling av depression, ångestsjukdomar och andra neurologiska tillstånd.

2. Forskning om kinasinhibitorer – Som MNS fungerar den som en selektiv Syk- och Src-tyrosinkinashämmare för att studera trombocytaggregation, trombos, inflammatoriska svar och cancercellsproliferation.

3. Fragmentbaserad läkemedelsupptäckt (FBDD) – Den kompakta 1,3-bensodioxolkärnan fungerar som ett idealiskt fragment för molekylär länkning och expansion, vilket möjliggör design och screening av nya läkemedelskandidater.

4. Anti-trombocyt läkemedelsutveckling – Används i preklinisk forskning för att utvärdera hämningen av trombocytaggregation inducerad av olika stimulatorer inklusive trombin, ADP, kollagen och arakidonsyra.

5.Anti-inflammatorisk forskning – Undersökt för dess förmåga att modulera inflammatoriska signalvägar genom Syk- och Src-kinashämning.

6. Medicinsk kemi SAR-studier – Fungerar som en ställning för att syntetisera β-nitrostyrenderivat med olika substitutionsmönster för att utforska struktur-aktivitetssamband för kinashämning och anti-canceraktivitet.

7.Analytisk metodutveckling – Används som referensstandard för HPLC- och GC-metodvalidering vid kvalitetskontroll av paroxetin API och relaterade intermediärer.

8. Antimikrobiell forskning – Undersökt med avseende på potentiella antibakteriella och svampdödande egenskaper på grund av den elektrofila naturen hos β-nitrostyrendelen.

Kontakta oss

Är du redo att införliva 5-[(1E)-2-nitroetenyl]-1,3-bensodioxol i ditt forsknings- eller produktionsprogram? Kontakta Cosperpharm idag för en konkurrenskraftig offert, provförfrågan eller teknisk konsultation med vårt erfarna team.