benso[d]tiazol-4-karboxylsyra

Benso[d]tiazol-4-karboxylsyra (CAS 1260529-67-6) är en heterocyklisk aromatisk förening som tillhör bensotiazolfamiljen - ett sammansmält bicykliskt system som består av en bensenring sammansmält med en tiazolring. Molekylformeln är C₈H₅NO₂S med en molekylvikt av 179,2 g/mol, och föreningen tillhandahålls som ett benvitt till ljusgult fast ämne med renheter av ≥95 % upp till ≥98,0 %.

Inom medicinsk kemi har benso[d]tiazol-4-karboxylsyra dykt upp som en privilegierad farmakofor. Bensotiazolkärnan är känd för ett brett spektrum av biologiska aktiviteter, och 4-karboxylsyrasubstitutionsmönstret ger ett extra handtag för derivatisering, vilket möjliggör syntes av amider, estrar och andra derivat med optimerat målengagemang och fysikalisk-kemiska egenskaper.

Föreningen har identifierats som en potent hämmare av två kliniskt relevanta mål. För det första uppvisar benso[d]tiazol-4-karboxylsyra och dess derivat potent hämmande aktivitet mot Mycobacterium tuberculosis genom att rikta in sig på DprE1-enzymet, som spelar en avgörande roll i cellväggsbiosyntesen av patogenen. Genom att binda till den ATP-bindande fickan i GyrB-subenheten, hämmar föreningen enzymets funktion, stör cellväggens integritet och leder till bakteriedöd. [5†L9-L21] För det andra har föreningen validerats som en potent hämmare av dihydroorotatdehydrogenas (DHODH), ett enzym som katalyserar omvandlingen av dihydroorotat till orotsyra i pyrimidinbiosyntes. DHODH-hämmare undersöks för cancerbehandling, och benso[d]tiazol-4-karboxylsyra har visat effekt mot humana cancercellinjer i både in vitro- och in vivo-modeller.

Utöver farmaceutiska applikationer fungerar benso[d]tiazol-4-karboxylsyra som en mångsidig byggsten i organisk syntes, som en ligand i koordinationskemi och katalys, och som en föregångare för utvecklingen av avancerade organiska material såsom färgämnen och fluorescerande markörer, vilket drar nytta av dess elektronhandtags- och karboxylsyragrupps funktion.

Produktparametrar

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

● Brytningsindex – bekräftande analys

● ¹H NMR – strukturell verifiering

● Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Varför Cosperpharm? – Våra konkurrensfördelar

Produktfördelar

1. Dubbel enzyminhibering (DprE1 + DHODH)

Benso[d]tiazol-4-karboxylsyra är en sällsynt, multi-target farmakofor som samtidigt hämmar DprE1 (ett validerat anti-tuberkulärt mål som är väsentligt för M. tuberculosis cellväggsyntes) och DHODH (ett nyckelenzym i pyrimidinbiosyntes som är relevant för cancerterapi). Denna dubbla mekanism positionerar ställningen för både infektionssjukdomar och onkologisk forskning.

2. Kraftfull anti-tuberkulär aktivitet

Derivat av benso[d]tiazol-4-karboxylsyra har visat potent hämmande aktivitet mot Mycobacterium tuberculosis med förbättrade hämmande koncentrationer jämfört med standardläkemedel som Isoniazid (INH) och Rifampicin (RIF). Föreningen binder till DprE1-enzymet, vilket stör cellväggsbiosyntesen och leder till bakteriedöd.

3. Anti-cancer DHODH-hämning

Föreningen har validerats som en potent hämmare av dihydroorotatdehydrogenas (DHODH), ett enzym som spelar en avgörande roll i pyrimidinbiosyntesen och har visat effekt mot humana cancercellinjer i både in vitro- och in vivo-modeller. Beräkningsmetoder, inklusive farmakoformodellering och molekylära dockningssimuleringar, har bekräftat dessa egenskaper. DHODH-hämmare undersöks för behandling av hematologiska maligniteter och andra cancerformer.

4. Bredspektrum biologisk aktivitet

Utöver dess anti-tuberkulära och anti-cancer egenskaper har benso[d]tiazol-4-karboxylsyra rapporterats för användning som en svampdödande medel, anti-malariamedel, anti-konvulsivt medel, insekticid, lugnande, antiinflammatoriskt läkemedel och för behandling av diabetes, vilket visar den anmärkningsvärda mångsidigheten hos denna bensoforazol.

5. Mångsidig syntetisk byggsten

Karboxylsyragruppen i 4-positionen av bensotiazolkärnan fungerar som ett funktionellt handtag för enkel derivatisering till amider, estrar och andra konjugat, vilket möjliggör snabb generering av fokuserade bibliotek för studier av struktur-aktivitetsrelationer (SAR).

6. Materialvetenskap nytta

Föreningen undersöks i utvecklingen av organiska ligander för katalys och i syntesen av avancerade organiska material, såsom färgämnen och fluorescerande markörer, som utnyttjar den elektronaccepterande naturen hos tiazolringen i kombination med det funktionella handtaget av syragruppen för skräddarsydda elektroniska och optiska egenskaper.

7. Konformationell stelhet

Den sammansmälta aromatiska, bicykliska strukturen hos bensotiazolkärnan ger konformationsstyvhet, vilket kan minska den entropiska straffen vid bindning till biologiska mål, vilket förbättrar styrkan och selektiviteten i läkemedelsupptäcktstillämpningar.

8. Hög renhet

Standard ≥95 % säkerställer tillförlitliga resultat i känsliga forskningsapplikationer; ≥98 % renhetsgrad tillgänglig på begäran

Kontakta oss

Är du redo att avancera din forskning? Låt oss ansluta. På Cosperpharm kombinerar vi teknisk expertis med exceptionell kundservice. Om du har några frågor angående Benso[d]tiazol-4-karboxylsyra (CAS1260529-67-6) eller vill begära en offert står vårt team redo att hjälpa dig.