Bensotiazol-5-karboxylsyra (molekylformel: C₈H₅NO₂S, molekylvikt: 179,20 g/mol) är ett funktionaliserat bensotiazolderivat med en karboxylsyragrupp i 5-positionen av det bicykliska ringsystemet. Sammansättningen framstår som ett vitt till benvitt fast ämne (smältpunkt 261–262°C) och är stabil under rumstemperatur när den förvaras förseglad och torr.
Bensotiazol-5-karboxylsyra är en privilegierad heterocyklisk ställning som finns i många bioaktiva molekyler, inklusive läkemedel, jordbrukskemikalier och material. Närvaron av karboxylsyrahandtaget i bensotiazol-5-karboxylsyra möjliggör enkel derivatisering till amider, estrar, acylklorider eller konjugat, vilket gör denna förening till en mångsidig byggsten för medicinsk kemi och kemisk biologi. Bensotiazol-5-karboxylsyra har en svavelatom i tiazolringen som bidrar till unika elektroniska egenskaper och metallbindningsförmåga, som utnyttjas i enzymhämningsstudier och koordinationskemi. Av dessa skäl är bensotiazol-5-karboxylsyra en föredragen mellanprodukt för att konstruera olika bioaktiva molekyler och funktionella material.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
CAS
68867-17-4
Molekylformel
C8H5NO2S
Molekylvikt
179,20 g/mol
Renhet (HPLC)
≥97 % – ≥98 % (≥99 % referensgrad tillgänglig)
Utseende
Vitt till benvitt fast material
Smältpunkt
261–262°C (vatten)
Kokpunkt
387,7±15,0°C (förutspått)
Densitet
1,508±0,06 g/cm³ (förutspått)
pKa
3,57±0,30 (förutspått)
Lagring
Förseglad i torr, rumstemperatur
Fysisk form
Fast
Färg
Vit
WGK Tyskland
3
HS-kod
2934208090
Förvaringsklass
11 – Brännbart fast ämne
Ansökan
Farmaceutisk mellanliggande byggsten för organisk syntes
Typisk förberedelseväg
Bensotiazol-5-karboxylsyra framställs lämpligen genom hydrolys av motsvarande etylester:
● Procedur: Lös upp estern i en blandning av metanol (150 ml), THF (40 ml) och vatten (5 ml). Tillsätt 50 % vattenhaltig NaOH (10 ml). Rör om i rumstemperatur i 18 timmar.
● Upparbetning: Koncentrera reaktionsblandningen. Dispergera återstoden i vatten (300 ml) och dietyleter (200 ml). Kassera det organiska skiktet. Justera vattenskiktet till pH4 med koncentrerad HCl, extrahera sedan med etylacetat (3×300 ml). Kombinera organiska extrakt, tvätta med saltlösning (200 ml), torka över Na2S04 och koncentrera.
● Utbyte: 4,30 g (94 %) bensotiazol-5-karboxylsyra som ett vitt fast ämne.
Denna metod är mild, skalbar och undviker tuffa förhållanden och bevarar produktens renhet.
Förvarings- och hanteringsrekommendationer
● Förvaring: Förvaras i en försluten, torr behållare i rumstemperatur (omgivande). Skydda mot fukt och starka oxidanter. Sammansättningen är en brännbar fast substans (förvaringsklass 11); hållas borta från antändningskällor.
● Stabilitet: Stabil i minst 24 månader under rekommenderade lagringsförhållanden.
● Hantering: Använd i ett välventilerat utrymme (dragskåp) med standard PPE (labbrock, handskar, skyddsglasögon). Undvik dammbildning.
Vanliga frågor (FAQ)
F1: Vad är skillnaden mellan bensotiazol-5-karboxylsyra och andra isomerer (t.ex. 2- eller 6-)?
S: Karboxylsyragruppens position påverkar dramatiskt föreningens reaktivitet, löslighet och biologiska aktivitet. 5-karboxiisomeren erbjuder en linjär molekylär form och tillåter konjugering genom 2-positionen (om den är osubstituerad) eller via karboxylgruppen. Det föredras ofta för att konstruera amidkopplade bibliotek. 2-karboxiisomeren är också vanlig men beter sig annorlunda i metallkoordination på grund av närheten till tiazolkvävet.
F2: Hur ska jag förvara bensotiazol-5-karboxylsyra?
S: Förvara i rumstemperatur i en tättsluten, torr behållare. Den är stabil i minst två år. Ingen speciell inert atmosfär krävs, men skydd mot fukt rekommenderas.
Kontakta oss
Bensotiazol-5-karboxylsyra (CAS 68867-17-4) – oavsett om du behöver ett litet prov för att testa en reaktion, en referensstandard för QC eller bulkmaterial för produktion, vi är redo.
Hör bara av dig – berätta vad du behöver, så tar vi det därifrån. Cosperpharm är din långsiktiga, pålitliga partner för bensotiazol-5-karboxylsyra och andra heterocykliska mellanprodukter.
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies. Sekretesspolicy