Som anges i den tillhandahållna informationen, fungerar BENSOTIAZOL-6-KARBOXYLSYRA som en grundläggande byggsten för syntesen av ett stort antal bensotiazolderivat. BENSOTIAZOL-6-KARBOXYLSYRA innehåller en bensotiazolkärna, som är en privilegierad ställning inom medicinsk kemi – som finns i läkemedel som riluzol (ALS), frentizol och många antifungala, antivirala och cancermedel. Med BENSOTIAZOL-6-KARBOXYLSYRA kan kemister enkelt skapa amider, estrar och konjugat via dess karboxylsyrahandtag, utan att behöva funktionalisera den heterocykliska ringen direkt. Svavel- och kväveatomerna tillhandahåller ytterligare platser för metallkoordination (användbart vid katalys) och vätebindning (viktigt för biologiskt målengagemang). Eftersom BENSOTIAZOL-6-KARBOXYLSYRA är en fast substans, stabil vid rumstemperatur och icke-hygroskopisk, är den ett nöje att hantera jämfört med många andra heterocykliska syror.
|
Parameter |
Specifikation |
|
CAS-nummer |
3622-35-3 |
|
Molekylformel |
C8H5NO2S |
|
Molekylvikt |
179,20 g/mol |
|
Smältpunkt |
245–251°C (lit.) |
|
Kokpunkt (förutspådd) |
387,7±15,0°C |
|
Densitet (förutspådd) |
1,508±0,06 g/cm³ |
|
pKa (förutspådd) |
3,70±0,30 |
|
Utseende |
Vitt till ljusbrunt pulver |
|
Lagring |
Förseglad i torr behållare, rumstemperatur, borta från ljus |
|
LEDER |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
|
Renhet (HPLC) |
≥98,0 % |
|
Farosymboler |
Xi, Xn |
|
Riskkoder |
36/37/38 – Irriterar ögonen, andningsorganen och huden; 20/21/22 – Farligt vid inandning, hudkontakt och förtäring |
|
Säkerhetsförklaringar |
26 – Vid ögonkontakt, skölj med mycket vatten och sök läkare; 36 – Bär lämpliga skyddskläder; 26/37/39 – Vid ögonkontakt, skölj omedelbart, använd lämpliga handskar och ögon-/ansiktsskydd |
|
WGK Tyskland |
WGK3 (mycket risk för vatten) |
|
Förvaringsklass |
11 – Brännbara fasta ämnen |
|
Farokategorier (CLP) |
Ögonirritation Kategori 2; Hudirritation Kategori 2; STOT-SE kategori 3 (irritation i luftvägarna) |
|
Fördel |
Vad det betyder för ditt arbete |
|
Privilegerad ställning |
Bensotiazolkärna förekommer i många bioaktiva föreningar. Utgående från karboxylsyran ger dig direkt tillgång till amider, estrar och konjugat. |
|
Stel, plan struktur |
Idealisk för π-staplingsinteraktioner vid proteinbindning och för att skapa konjugerade material. |
|
Inbyggd metallkoordination |
Kväve- och svavelatomerna kan binda till övergångsmetaller (Pd, Cu, Ru), vilket gör detta till en användbar ligand för katalys. |
|
Hög termisk stabilitet |
Smälter över 245°C – ingen sönderdelning under rutinsyntes eller torkning. |
|
Lätt att rena derivat |
Många bensotiazolamider och estrar är kristallina, vilket underlättar rening genom omkristallisation. |
|
Stabil, icke-hygroskopisk fast substans |
Ingen speciell förvaring (förvara bara torrt i rumstemperatur). Lätt att väga och dispensera. |
|
Mångsidigt kemikaliehandtag |
–COOH kan aktiveras (HATU, EDC, SOCl₂) för att bilda amider, estrar eller reduceras till alkohol. |
Som anges i den tillhandahållna informationen är denna förening den grundläggande utgångssubstansen för syntesen av olika bensotiazolderivat. Det är ingångspunkten för att bygga bibliotek av föreningar där 6-positionen modifieras via karboxylsyran, medan den heterocykliska kärnan förblir intakt. Detta tillvägagångssätt är mycket mer effektivt än att försöka funktionalisera bensotiazolringen direkt.
Bensotiazolderivat finns i:
● Riluzol (ALS-behandling) – även om det är ett 2-amino-6-trifluormetoxiderivat, är 6-substitutionsmönstret avgörande.
● Antimykotika (t.ex. bensotiazolkarboxamider).
● Antituberkulära medel – vissa bensotiazol-6-karboxamider visar aktivitet mot läkemedelsresistenta stammar.
● Kinashämmare – den plana kärnan passar in i ATP-bindande fickor.
● Cannabinoidreceptormodulatorer.
● Att ha karboxylsyran i 6-position möjliggör snabb analogisering via amidkoppling med olika aminer.
Bensotiazolkärnan kan koordinera till metaller genom tiazolkvävet och svavelatomen. När karboxylsyran används för att förankra liganden till ett fast underlag (t.ex. via amidbindning till ett aminfunktionaliserat harts), kan det resulterande materialet fungera som en heterogen katalysator för korskopplingar (Suzuki, Heck). Alternativt har metallkomplex av bensotiazol-6-karboxylsyra studerats som luminiscerande sensorer för joner eller små molekyler.
Bensotiazolderivat är kända för sina fluorescerande egenskaper. Karboxylsyran kan omvandlas till en ester eller amid som förlänger konjugationen. Sådana föreningar används i:
● Organiska lysdioder (OLED) .
● Fluorescerande prober för bioavbildning (t.ex. för att detektera pH, metalljoner eller reaktiva syrearter).
● Laserfärgämnen.
Vissa bensotiazolkarboxamider har herbicid eller fungicid aktivitet. Denna förening kan användas för att förbereda bibliotek för screening av växtskydd.
Bensotiazol-6-karboxylsyra är ibland en nedbrytningsprodukt eller processförorening vid tillverkning av vissa läkemedel. Cosperpharm kan tillhandahålla den som en referensstandard med certifierad renhet för utveckling av QC-metoder.
Denna förening har flera faroklassificeringar. Läs noga före användning.
|
Farotyp |
Klassificering |
Implikationer |
|
Ögonirritation |
Kategori 2 |
Orsakar allvarlig ögonirritation. Använd skyddsglasögon. |
|
Hudirritation |
Kategori 2 |
Orsakar hudirritation. Använd handskar. |
|
STOT-SE |
Kategori 3 Kan orsaka irritation i luftvägarna. |
Undvik att andas in damm. |
|
Akut toxicitet |
Skadligt vid inandning, hudkontakt eller förtäring (R20/21/22) |
Använd dragskåp, undvik förtäring. |
|
Vattenhinder |
WGK3 (mycket risk för vatten) |
Släpp inte ut i miljön. |
|
Brännbarhet |
Förvaringsklass 11 – Brännbart fast material |
Förvaras åtskilt från öppen låga och starka oxidationsmedel. |
● Ögon: Skyddsglasögon (inte bara glasögon) – obligatoriskt.
● Händer: Kemikaliebeständiga handskar (nitril, minst 0,11 mm tjocklek).
● Andningsvägar: Använd ett dragskåp. Om dammbildning är oundviklig, bär en N95- eller P2-mask.
● Kläder: Labbrock, långa ärmar.
● Första hjälpen:
1. Ögonkontakt: Skölj med mycket vatten i 15 min (S26). Sök läkare.
2. Hudkontakt: Tvätta med tvål och vatten.
3. Inandning: Flytta till frisk luft.
4. Förtäring: Skölj munnen. Framkalla inte kräkning. Sök läkarvård.
● Förvaring: Förvara behållaren tätt försluten på en torr plats i rumstemperatur. Förvaras åtskilt från starka oxidationsmedel och baser. Märk som "Brännbart fast ämne" och "Hardful".
● Avfallshantering: Samla in som farligt kemiskt avfall. Spola inte ner i avloppet (WGK3).
Är du redo att utforska kemin hos bensotiazol-6-karboxylsyra? Cosperpharm erbjuder detta viktiga utgångsmaterial i mängder från 1 gram till kilogram, med renhet ≥98 % och fullständig säkerhetsdokumentation. Oavsett om du är en medicinsk kemist som screenar en ny serie amider, en processkemist som skalar upp en syntes eller en forskare som utvecklar en fluorescerande sond, vi är här för att tillhandahålla föreningen som kickstartar ditt arbete.
Adress
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei-provinsen, Kina
Tel
E-post
![tert-butyl (S)-2-(4-fluor-3,5-dimetylfenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-lH-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-karboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-butyl (S)-2-(4-fluor-3,5-dimetylfenyl)-4-metyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-lH-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-karboxylat")
![tert-butyl (S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimetylfenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-karboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-butyl (S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimetylfenyl)-4-metyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-karboxylat")
