Boc-Tyr-OH

Boc-Tyr-OH är en grundläggande skyddad aminosyrabyggsten som används i stor utsträckning i peptidsyntes, där den fungerar som ett nyckelreagens för införandet av L-tyrosinrester. Boc-gruppen i Boc-Tyr-OH maskerar selektivt aminogruppen i tyrosin, och förhindrar oönskade reaktioner under syntesprocessen samtidigt som den möjliggör selektiv avskyddning under sura förhållanden. Boc-Tyr-OH är standardbyggstenen för att introducera tyrosinaminosyrarester genom Boc fastfaspeptidsyntes (Boc SPPS). Utöver peptidsyntes, utforskas Boc-Tyr-OH i kosmetiska tillämpningar för dess potential i att formulera produkter som främjar hudens hälsa och utnyttjar de antioxidantegenskaper som härrör från tyrosindelen.

 

 Produktparametrar

---

Parameter	Specifikation
Produktnamn	Boc-Tyr-OH
CAS-nummer	3978-80-1
Molekylformel	C14H19NO5
Molekylvikt	281,31 g/mol
Utseende	White till benvitt pulver
Smältpunkt	133–135 °C (lit.); 133–141 °C
Optisk rotation	[α]²⁰/D +2,5 till +4,0° (c=2, ättiksyra)
Kokpunkt	423,97 °C (grov uppskattning)
Densitet	1,1755 (grov uppskattning)
Brytningsindex	1,5230 (uppskattning)
pKa	2,98 ± 0,10 (förutspått)
Löslighet	DMSO (något), metanol (sparsamt)
Lagringsskick	Förvara på mörk plats, förseglad i torrt, rumstemperatur

 

Produktfördelar

---

Standard byggsten för Boc SPPS

Boc-Tyr-OH är standardbyggstenen för att introducera tyrosinaminosyrarester genom Boc fastfaspeptidsyntes (Boc SPPS). Boc-gruppen ger robust skydd av α-aminofunktionaliteten under kedjemontering.

 

Hög optisk renhet för kiral integritet

Boc-Tyr-OH levereras med hög optisk renhet, bekräftad av specifik optisk rotation ([α]²⁰/D +2,5 till +4,0° i ättiksyra). Detta säkerställer upprätthållandet av kiral integritet under peptidsyntes - en kritisk parameter för biologisk aktivitet.

 

Mångsidiga tillämpningar inom forskningsfält

Boc-Tyr-OH används inte bara i peptidsyntes utan också utforskas i kosmetiska applikationer för dess potential för att formulera produkter som främjar hudens hälsa och utnyttjar antioxidantegenskaperna som härrör från tyrosindelen. L-tyrosin, moderaminosyran, är en föregångare till katekolaminer och uppvisar in vitro antioxidant- och antiradikala aktiviteter.

 

Bred nytta i terapeutisk peptidutveckling

Boc-Tyr-OH fungerar som en viktig byggsten i syntesen av terapeutiska proteiner och vacciner. Det har framgångsrikt använts vid syntes av komplexa peptider såsom CCK-7-analoger.

 

Stabil kristallin form för bekväm hantering

Den kristallina fasta formen av Boc-Tyr-OH är stabil under rekommenderade lagringsförhållanden och bekväm att väga och hantera. Vid förvaring vid –20 °C i en förseglad, torr behållare bibehåller produkten utmärkt stabilitet.

 

Syntetisk väg

---

I en torr 50 ml rundbottnad kolv, lös (2S)-2-amino-3-(4-hydroxifenyl)propionsyra (200 mg) i en blandning av torr 1,4-dioxan (10 ml) och H2O (5 ml; förhållande 2:1). Tillsätt NaOH (1 M, 5 ml, 5 mmol, 4,5 ekvivalenter) och Boc2O (0,28 ml, 1,21 mmol) i följd till lösningen. Rör om reaktionsblandningen vid rumstemperatur i 3 timmar medan reaktionsförloppet övervakas via LC-MS. När det är klart, surgör lösningen med 2 M HCl till pH cirka 2–3. Extrahera den resulterande blandningen tre gånger med etylacetat (3 × 25 ml), kombinera alla organiska skikt, tvätta dem med koksaltlösning, separera det organiska skiktet, torka det med vattenfritt Na2S04, filtrera för att avlägsna torkmedlet och koncentrera filtratet under vakuum för att eliminera det organiska lösningsmedlet. Den råa produkten renas sedan genom silikagelkolonnkromatografi för att ge målföreningen N-tert-butoxikarbonyl-L-tyrosin.

 

Ansökan

---

Boc-Tyr-OHär ett derivat av L-tyrosin i vilket kväveatomen är skyddad av en Boc-grupp, och används vanligtvis som en mellanprodukt i biokemisk syntes såväl som ett råmaterial för syntes av peptidbaserade farmaceutiska molekyler.

 

Kontakta oss

---

Letar du efter Boc-Tyr-OH för att driva din Boc SPPS-kampanj eller terapeutisk utveckling av peptider? Cosperpharm är din pålitliga partner för högkvalitativa skyddade aminosyror. Kontakta oss idag för prissättning, dokumentation eller teknisk support— vi‘är redo att hjälpa till.