Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat)

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) är en kolesterolbaserad ω-bromoester som fungerar som en viktig syntetisk intermediär inom materialvetenskap, supramolekylär kemi och forskning om flytande kristaller. Den terminala alkylbromiden i Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) tillhandahåller ett mångsidigt elektrofilt handtag som kan ersättas av fenoler, aminer, tioler och karboxylater för att installera en mängd olika funktionella grupper på kolesterolställningen via en sexkolsytor. Inom området för flytande kristallina material har Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) framgångsrikt använts som en byggsten för syntesen av osymmetriska dimesogena föreningar, där det genomgår kondensation med 4-(trans-4-n-alkylcyklohexyl)fenoler som genererar breda temperaturer som övergår till mesogener. Kolesterolesterdelen i Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat) tjänar också som en lyotrop flytande kristallmallen, och föreningen har använts som en prekursor i syntesen av monodispersiva linjära supermolekyler som stabiliserar ovanliga vätskeskiktade faser. Utöver applikationer med flytande kristaller, fungerar Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) som en generell kolesterolfunktionaliserad C6-byggsten för framställning av kolesterolmodifierade polymerer, kolesterol-läkemedelskonjugat för målinriktad tillförsel och kolesterol-baserade utrymmen där det optimala kolesterolet ger ett stabilt utrymme mellan gel. steroid mesogen och den funktionella nyttolasten, vilket möjliggör konstruktion av självmonterade nanostrukturer med inställbara termiska, optiska och reologiska egenskaper.

Produktparametrar

FAQ

F1: Hur ska Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) förvaras?

S: För långsiktig integritet, förvara vid –20 °C i en tätt försluten behållare under en inert atmosfär av kväve eller argon, skyddad från ljus och fukt. Alkylbromiden är känslig för hydrolys och nukleofil undanträngning, och esterbindningen kan genomgå långsam hydrolys under fuktiga förhållanden; därför är lagring under vattenfria, inerta förhållanden avgörande för att bibehålla produktkvaliteten.

F2: Hur syntetiseras Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate)?

S: Föreningen syntetiseras vanligtvis via Steglich-förestring av kolesterol med 6-bromhexansyra med användning av DCC eller EDC·HCl som kopplingsreagens och DMAP som katalysator i vattenfri diklormetan. Alternativt kan syrakloriden av 6-bromhexansyra reageras med kolesterol i närvaro av en bas såsom pyridin eller trietylamin. Rening genom omkristallisation från etanol- eller silikagelkolonnkromatografi ger produkten som ett vitt kristallint fast material med 70–90 % utbyte.

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

● Brytningsindex – bekräftande analys

● ¹H NMR – strukturell verifiering

● Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Applikationsscenarier

Liquid Crystal Mesogen Synthesis

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) fungerar som en viktig byggsten i syntesen av osymmetriska dimesogena föreningar. Den genomgår kondensation med 4-(trans-4-n-alkylcyklohexyl)fenoler för att generera mesogener som uppvisar kolesteriska flytande kristallina faser med låga och breda fasövergångstemperaturer, bekräftat av DSC, polariserande optisk mikroskopi och XRD.

Supramolekylära och självmonterade material

Används som en prekursor för monodispersiva linjära supermolekyler som stabiliserar ovanliga vätskeskiktade faser. Kolesterolställningen styr hierarkisk självmontering, medan tjudern med sex kol ger konformationell flexibilitet för nanostrukturbildning.

Kolesterol-funktionaliserad polymersyntes

Den terminala alkylbromiden möjliggör bindning av kolesteroldelen till hydroxyl- eller aminterminerade polymerer via Williamson-företring eller aminalkylering, vilket producerar kolesteroländkapslade makromolekyler för ytmodifiering, läkemedelstillförsel och biomimetiska material.

Organogelatorutveckling

Kolesterolestrar är väletablerade organogelatorer med låg molekylvikt. Derivat av Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromhexanoat), där bromiden ersätts med funktionella grupper som kan vätebindas eller π–π staplas, kan fungera som gelatorer för organiska lösningsmedel och oljor.

Kolesterol-läkemedelskonjugatsyntes

ω-bromogruppen kan ersättas av amininnehållande läkemedelsmolekyler för att konstruera kolesterol-läkemedelskonjugat, där den lipofila kolesterolställningen underlättar inkorporering i lipidnanopartiklar, liposomer eller cellulära membran för riktad läkemedelsleverans.

Katjonisk lipidsyntes för genleverans

Alkylering av sekundära eller tertiära aminer med Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) ger kolesterolbaserade katjoniska lipider som kan formuleras till lipidnanopartiklar för siRNA-, mRNA- eller plasmid-DNA-leverans.

Självmonterad monolager (SAM) formation

Förskjutning av bromiden med tiolterminerade förankringsgrupper genererar kolesterol-tiolkonjugat som är lämpliga för att bilda självmonterade monolager på guldytor, vilket möjliggör studiet av kolesterolmedierad molekylär igenkänning och membraninteraktioner.

Studier av relationer mellan struktur och egendom i mesogena material

Den väldefinierade strukturen och det reaktiva bromidhandtaget gör Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) till en mångsidig plattform för att systematiskt variera den bifogade mesogenen eller funktionella gruppen för att belysa struktur-egenskapsförhållanden som styr flytande kristallina fasbeteende, termiska övergångar och optiska egenskaper.

Kontakta oss

Intresserad av att införliva Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoate) i ditt forskningsprogram för flytande kristallsyntes eller supramolekylära material? Dela några detaljer med vårt team, så tar vi fram en personlig offert som är skräddarsydd för ditt projekt.