Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu är standardbyggstenen för införandet av asparaginsyrarester i Fmoc fastfaspeptidsyntes (SPPS). Den ortogonala skyddsstrategin för Fmoc-Asp-OtBu — Fmoc på Na‑aminen och tert‑butylestern på α‑karboxylen — tillåter den fria β‑karboxylsyran att aktiveras och kopplas till det fasta underlaget eller till N-terminalen av en växande peptidkedja, samtidigt som den förblir skyddade peptidkedjan. Efter fullbordande av peptidsekvensen spjälkas Fmoc-Asp-OtBu från hartset under starkt sura förhållanden (typiskt TFA) som samtidigt tar bort tert-butylskyddsgruppen, vilket frigör en fullständigt avskyddad asparaginsyrarest med en fri a-karboxylgrupp. Denna byggsten används i stor utsträckning vid syntes av peptidläkemedel, bioaktiva peptider och peptidreagenser som innehåller asparaginsyrarester. Med sin höga kirala renhet och förmåga att effektivt undertrycka asparaginsyraimidbireaktioner, fungerar Fmoc-Asp-OtBu som ett nyckelråmaterial i utvecklingen av cancerläkemedel, hypoglykemiska peptider och vaccinpeptider, vilket stöder både forskning och processproduktion av peptider i akademiska, biotekniska och farmaceutiska miljöer.

Produktparametrar

Syntetisk väg

Fmoc-Asp-OtBu framställs genom selektivt skydd av L-asparaginsyraställningen. Syntesen involverar typiskt tert-butylförestring av a-karboxylsyran (med användning av isobutylen i närvaro av en syrakatalysator eller via tert-butylacetat), följt av Fmoc-skydd av Na-aminen (med användning av Fmoc-OSu eller Fmoc-Cl under basiska betingelser). Sidokedjans β‑karboxylsyra lämnas fri. Uppströmssyntesvägar för Fmoc-Asp-OtBu har dokumenterats, inklusive referenser i Synthesis (1990), Tetrahedron Asymmetry (1999) och Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2002). Nedströms syntesvägar har också rapporterats, till exempel i Tetrahedron Letters (1992) och Journal of Organic Chemistry (2006).

FAQ

F1: Vad är skillnaden mellan Fmoc-Asp-OtBu (CAS 129460-09-9) och Fmoc-Asp(OtBu)-OH (CAS 71989-14-5)?

S: Båda CAS-numren hänvisar till samma förening — Na-Fmoc-L-asparaginsyra-α-tert-butylester. Skillnaden i notation återspeglar helt enkelt om tert-butylestern är indikerad på sidokedjan (OtBu) eller ingår som en del av namnet (Fmoc-Asp-OtBu). CAS 129460-09-9 och CAS 71989-14-5 används omväxlande över kommersiella och vetenskapliga databaser, ibland återspeglar olika specifikationer (t.ex. renhetsgrad, saltform, kristallin form) eller leverantörsspecifik katalogisering. Cosperpharm verifierar CAS-numret med varje batch för att säkerställa korrekt specifikationsmatchning.

F2: Vilka är de primära tillämpningarna av Fmoc-Asp-OtBu?

S: Fmoc-Asp-OtBu används främst som en byggsten i Fmoc-fastfaspeptidsyntes (SPPS) för införande av asparaginsyrarester i syntetiska peptider. Det är en standardbyggsten för både forskning och processproduktion av peptider, med tillämpningar som sträcker sig från små peptidsyntes till kommersiell peptidtillverkning.

Förvaringsvillkor

Förvara Fmoc-Asp-OtBu i en tätt försluten, fukttät behållare under inert atmosfär (kväve eller argon) för optimal långtidsstabilitet. Rekommenderade lagringstemperaturer: –20°C för långtidsförvaring (>12 månader); 4°C för korttidsförvaring (upp till 12 månader); 2–30°C för korttidsförvaring acceptabel. Blandningen är stabil under rekommenderade lagringsförhållanden. Skydda mot fukt, ljus och starka oxidationsmedel.

Hållbarhet: 3 år vid förvaring vid –20°C i en förseglad behållare under inert atmosfär; 2 år vid förvaring vid 4°C.

Förvaring av lösning: För stamlösningar, lös i DMSO eller DMF och förvara vid –80°C (6 månaders stabilitet) eller –20°C (1 månads stabilitet). Undvik upprepade frys- och upptiningscykler. Låt den förseglade behållaren nå rumstemperatur innan den öppnas för att minimera fuktkondensering.

Hanteringsföreskrifter: Använd endast i dragskåp. Bär kemikalieresistenta handskar (testade mot EN 374 eller motsvarande), skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm eller aerosoler. Ät, drick eller rök inte i arbetsområden. Efter hantering, tvätta händerna noggrant. Förorenade kläder ska tas av och tvättas innan de används igen. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.

Kontakta oss

Från småskaliga forskningspeptider till kommersiella tillverkningskampanjer – Cosperpharm tillhandahåller de högrena Fmoc-skyddade aminosyrabyggstenarna du behöver för att främja dina peptidsyntesprojekt. Kontakta oss idag för att begära en offert för Fmoc-Asp-OtBu eller någon annan byggsten i vår omfattande katalog.