Fmoc-D-Phe-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ylmetoxi)karbonyl]-D-fenylalanin, molekylformel C₂4H₁NO4) är en N-Fmoc-skyddad form av den icke-naturliga D-fenylalaninsyran av den aromatiska aminosyran. Strukturellt består molekylen av en 9-fluorenylmetyloxikarbonyl (Fmoc)-grupp bunden till α-aminokvävet i D-fenylalanin via en karbamatkoppling, med en fri karboxylsyra vid C-terminalen. Fmoc-gruppen är ortogonal till syralabila sidokedjeskyddande grupper och klyvs snabbt under milda basiska förhållanden (typiskt 20 % piperidin i DMF), utan att påverka integriteten hos växande peptidkedjor eller Wang/Trt-hartsbindningen.
Fmoc-D-Phe-OH är standardbyggstenen för inkorporering av D-fenylalaninrester i anpassade peptider via Fmoc-fastfaspeptidsyntes (Fmoc SPPS). Fmoc-gruppen i Fmoc-D-Phe-OH ger robust N-terminalt skydd under kedjemontering, vilket säkerställer att varje aminosyrakoppling fortsätter i önskad riktning utan för tidig avslutning eller förgrening. Aminosyrans D-konfiguration gör Fmoc-D-Phe-OH särskilt användbar för att syntetisera proteasresistenta peptider, inklusive peptidhormoner, antimikrobiella peptider och enzyminhibitorer, där den onaturliga ryggraden ökar metabolisk stabilitet i biologiska system. Dessutom fungerar Fmoc-D-Phe-OH som en mångsidig mellanprodukt vid framställning av kirala byggstenar för farmaceutiska föreningar, peptidomimetika och stereokemiskt definierade läkemedelskandidater.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
Fmoc-D-Phe-OH
CAS-nummer
86123-10-6
Molekylformel
C24H21NO4
Molekylvikt
387,43 g/mol
Utseende
Vitt pulver eller kristallpulver
Smältpunkt
181,0–185,0 °C
Kokpunkt
620,1±50,0 ℃
Densitet
1,276±0,06 g/cm3
Löslighet
DMSO: 100 mg/ml (258,11 mM; behöver ultraljud)
Förvaringstemperatur
2–8 °C
Varför Cosperpharm? – Våra konkurrensfördelar
Fördel
Detalj
Produktionsstyrka
GMP-certifierat campus som sträcker sig över 100+ mu, 3 multi-purposeverkstäder, 6 produktionslinjer för ren zon av D-grad, och 150+ reaktorer (20L–5000L), som stöder hög/låg temperatur, anaerob & hydrering; kg till produktion i tonskala.
Snabb leverans
FoU-prover: en vecka; kommersiella beställningar: 1–2 månader efter betalning. Express (DHL/FedEx) eller flyg/sjöfrakt tillgängligt.
Globala partners
Betrodd av 30+ läkemedelsföretag i USA, Europa, Indien, Brasilien och Sydostasien; långsiktigt samarbete med tillverkare av generiska läkemedel, CRO:er och distributörer av föroreningsstandarder.
Licensierad exportör
Giltig drogimport-/exportlicens – inga förseningar efter överensstämmelse.
Dubbla kvalitetsbetyg
Både forskning/pharma-betyg(≥98 %)och hög renhetsgrad(≥99 %)tillgänglig för att möta olika kundbehov.
Produktfördelar
1. Standard byggsten för Fmoc SPPS
Fmoc-D-Phe-OH är industristandardbyggstenen för att introducera D-fenylalaninrester i peptidsekvenser via Fmoc fastfas-peptidsyntes. Fmoc-skyddsgruppen är stabil mot sura, ortogonala till sidokedjeskyddande grupper (t-Bu, Boc, Pbf, Trt) och klyvs snabbt under milda basiska förhållanden (20 % piperidin i DMF) utan att påverka den växande peptidkedjan eller hartskopplingen.
2. Förbättrad proteolytisk stabilitet
D-enantiomerkonfigurationen ger exceptionell resistens mot enzymatisk hydrolys av endogena proteaser, vilket gör Fmoc-D-Phe-OH idealisk för att syntetisera långverkande peptidläkemedel, antimikrobiella peptider och enzymresistenta analoger av endogena peptidhormoner.
3. Hög renhet och lågt dipeptidinnehåll
Cosperpharm förser Fmoc-D-Phe-OH med låga nivåer av dipeptid, fria aminosyror och ättiksyraföroreningar som kan störa kopplingseffektiviteten och producera trunkerade sekvenser under automatiserad peptidsyntes.
4. Mångsidig ställning för Peptidomimetika
Den stela aromatiska sidokedjan av Fmoc-D-Phe-OH kan användas vid utformningen av begränsade peptidomimetika, β‑hårnålsinducerare och β‑turn mimics. D-konfigurationen introducerar unik ryggradskonformation som kan förbättra målbindningsaffinitet och selektivitet.
5. Dubbel användning: Peptidsyntes och föroreningsreferensstandard
Cosperpharm levererar Fmoc-D-Phe-OH på två kvalitetsnivåer: industriell kvalitet (≥98 % HPLC) för användning som en syntetisk byggsten i peptid-API-tillverkning; och referensstandardkvalitet (≥99,5 % kiral HPLC med fullständig karakterisering) för användning som en analytisk standard vid enantiomerisk renhetstestning av Fmoc-L-fenylalaninsatser.
Syntetisk väg
För syntesen av 3-(2-kloretyl)-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxi-2-metyl-4H-pyridinopyrimidin-4-on, börjar det konventionella tillvägagångssättet med 2-amino-3-bensoylopyridin, som genomgår en enstegskondensationsreaktion i närvaro av fosfinyl- och hydroxylprodukten skyddad av hydroxyl- och hydroxylprodukten. bensylgrupp; efterföljande avlägsnande av bensylgruppen under palladium-kolhydreringsbetingelser ger den önskade föreningen. Det bör noteras att under palladium-kolhydrering är ett tryck på en atmosfär tillräckligt för vätgas, och uppvärmningsförhållanden kan ge bättre reaktionsresultat.
Kontakta oss
Är du redo att säkra Fmoc-D-Phe-OH för din peptidsynteskampanj eller analysprogram? Kontakta Cosperpharm idag för en konkurrenskraftig offert och pålitlig leverans.
Hot Tags: Fmoc-D-Phe-OH, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy