Fmoc-Dap(Boc)-OH (Na-Fmoc-Nβ-Boc-L-2,3-diaminopropionsyra, CAS 162558-25-0) är ett ortogonalt skyddat, kiralt icke-proteinogent aminosyraderivat klassificerat som en L-2,3-diaminopropionsyra (Dap) byggsten. Molekylen har en syralabil tert-butoxikarbonyl (Boc) skyddande grupp på sidokedjans β-aminofunktionalitet och en baslabil 9-fluorenylmetyloxikarbonyl (Fmoc) grupp på a-aminopositionen.
Fmoc-Dap(Boc)-OH fungerar som en central byggsten i Fmoc/t-Bu fastfas peptidsyntes, vilket möjliggör platsspecifik inkorporering av 2,3-diaminopropionsyrarester i peptidsekvenser. Det ortogonala skyddsschemat för Fmoc-Dap(Boc)-OH - med Fmoc på α-aminogruppen och Boc på β-aminogruppen - gör det möjligt för kemister att selektivt avskydda och funktionalisera båda positionerna under peptidsammansättningen, en egenskap som framgångsrikt har utnyttjats i syntesen av bicykliska peptidangreppsramverk i NK2 11420. β-aminogruppen i Fmoc-Dap(Boc)-OH ger ett unikt ortogonalt handtag för platsspecifik konjugering av fluorescerande färgämnen, quenchers eller biotindelar, vilket gör denna förening oumbärlig för avancerad peptidmärkning och sondutveckling. Dessutom möjliggör Fmoc-Dap(Boc)-OH systematisk struktur-aktivitetsrelation (SAR) analys av sidokedjelängdseffekter på biologisk aktivitet när lysinrester ersätts. Som ett validerat kommersiellt reagens är Fmoc-Dap(Boc)-OH tillgängligt med HPLC-renhet typiskt ≥97,0 % och finns i stort lager hos stora leverantörer inklusive Sigma-Aldrich.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
Fmoc-Dap(Boc)-OH
CAS-nummer
162558-25-0
Molekylformel
C23H26N2O6
Molekylvikt
426,46 g/mol
Utseende
Vittill nästan vitkristallinpulver
Smältpunkt
131–139°C
Densitet
1,263 ± 0,06 g/cm³ (förutspått)
Kokpunkt
652,5 ± 55,0 °C vid 760 mmHg (förutspått)
VattenLöslighet
Något lösligt i vatten
Lagringsskick
2-8℃
Varför Cosperpharm?
När din fastfas-peptidsynteskampanj kräver ortogonalt skyddade byggstenar med verifierad enantiopurity och dokumenterad batch-till-batch-konsistens, levererar Cosperpharm Fmoc-Dap(Boc)-OH med den analytiska rigoriteten och leveransflexibiliteten som läkemedels- och bioteknikkunder kräver.
Ortogonalt skydd börjar med verifierad kvalitet. Fmoc- och Boc-skyddsgrupperna i Fmoc-Dap(Boc)-OH måste förbli intakta genom flera syntescykler. All för tidig avskyddning eller racemisering i detta utgångsmaterial kommer att äventyra din peptidsekvenstrohet. Vårt analytiska frisättningsprotokoll inkluderar HPLC-renhetsverifiering (≥97,0%), optisk rotationsbekräftelse ([α]²⁰/D = −6,4° i MeOH) och identitetsverifiering genom NMR och ESI-MS – eftersom din peptids biologiska aktivitet beror på den stereokemiska integriteten hos denna byggsten.
Dokumentation som stöder myndighetsinlämning. Varje försändelse inkluderar ett Certificate of Analysis (COA) med batchspecifik HPLC-renhet, optiska rotationsdata och kromatografisk spårbarhet. Anpassade kvalitetsavtal och omfattande dokumentationspaket finns tillgängliga på begäran för kunder som utvecklar peptidbaserade terapier.
Flexibelt utbud i alla utvecklingsstadier. Cosperpharm levererar Fmoc-Dap(Boc)-OH från forskningsgradiga kvantiteter (1g–10g) för explorativ peptidsyntes och SAR-studier, till bulkkvantiteter för kommersiell peptidtillverkning. FoU-prover skickas inom 5–7 arbetsdagar; massbeställningar skickas inom 2–3 veckor.
Teknisk support för helsyntetisk kaskade. Vårt processkemiteam kan ge råd om avskyddningsstrategier (piperidin för Fmoc-borttagning; TFA för Boc-klyvning), optimering av kopplingstillstånd och analytiska metoder för att detektera processrelaterade föroreningar - eftersom vi har arbetat mycket med denna begränsade diaminosyraställning över flera peptidtillverkningskampanjer.
Global räckvidd med transparent prissättning. Cosperpharm skickar till läkemedelstillverkare, CRO:er och forskningsinstitutioner över hela världen, med fullständig tulldokumentation inkluderad. Volymrabatter gäller på kilovågor och vi kommunicerar ledtider i förväg.
FAQ
F1: Vad är skillnaden mellan Fmoc-Dap(Boc)-OH och Fmoc-Lys(Boc)-OH?
A: Fmoc-Dap(Boc)-OH har en C2-sidokedja (enkel metylen) mellan a-kolet och β-aminogruppen, medan Fmoc-Lys(Boc)-OH har en C4-distans. Denna kortare, styvare spacer ger distinkta konformationsegenskaper och möjliggör olika peptidryggradsgeometrier.
F2: Vad är lösligheten för Fmoc-Dap(Boc)-OH?
A: Fmoc-Dap(Boc)-OH är lösligt i DMSO (≥49,5 mg/ml) och etanol (≥16,57 mg/ml), men är olösligt i vatten. DMF är också ett lämpligt lösningsmedel för peptidsyntesapplikationer.
Förvaringsvillkor
Förvara Fmoc-Dap(Boc)-OH i en tättsluten behållare vid 2–8 °C. Håll behållaren torr, skyddad från ljus och förvaras i ett rent, välventilerat utrymme borta från starka oxidationsmedel, starka syror och starka baser. Föreningen är hygroskopisk; därför rekommenderas uttorkad förvaring och behållaren bör endast öppnas i en miljö med låg luftfuktighet. Låt den förseglade behållaren nå omgivningstemperatur innan den öppnas för att minimera fuktkondensering.
Hållbarhet: Stabil under längre perioder vid förvaring vid 2–8 °C i en försluten, torr behållare. Se analyscertifikatet för batchspecifika utgångsdatum.
Hanteringsföreskrifter: Använd endast i dragskåp. Bär kemikaliebeständiga handskar, skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm eller aerosoler. Ät, drick eller rök inte i arbetsområdena. Efter hantering, tvätta händerna noggrant. Förorenade kläder ska tas av och tvättas innan de används igen. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.
Kontakta oss
Att säkra Fmoc-Dap(Boc)-OH för din peptidsynteskampanj, SAR-studie eller biokonjugeringsprojekt borde vara enkelt. Cosperpharm gör det enkelt.
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies. Sekretesspolicy