Fmoc-Gly-OH (N-9-fluorenylmetoxikarbonylglycin) är den enklaste Fmoc-skyddade aminosyrabyggstenen. Fmoc-gruppen skyddar a-aminofunktionen hos glycin, vilket tillåter dess inkorporering i peptidkedjor i Fmoc SPPS. Som den minsta och mest konformationsflexibla aminosyran introducerar glycin inget steriskt hinder i sidokedjorna, vilket gör att Fmoc-Gly-OH effektivt kan kopplas i alla positioner i en peptidsekvens med minimal risk för racemisering.
Fmoc-Gly-OH är den grundläggande skyddade glycinbyggstenen för Fmoc-baserad fastfaspeptidsyntes. Som den enklaste aminosyran med endast en väteatom som sidokedja, lägger glycin inga steriska begränsningar på peptidryggradskonformation, vilket gör Fmoc-Gly-OH till en mångsidig byggsten för sekvenspositioner som kräver konformationell flexibilitet. Fmoc-gruppen avlägsnas rent genom piperidinbehandling under SPPS, vilket möjliggör sekventiell kedjemontering utan problem med racemisering. Fmoc-Gly-OH används i stor utsträckning i både forskning och process-skala peptidproduktion, med dokumenterade tillämpningar i syntesen av peptider relaterade till nukleolin och andra biologiskt aktiva sekvenser. Utöver traditionell peptidsyntes fungerar Fmoc-Gly-OH som ett nyckelutgångsmaterial för framställning av glycininnehållande peptidomimetika, glykokonjugat och peptidbaserade läkemedelstillförselsystem, och är väsentligt för att konstruera glycinrika länksekvenser i peptid-läkemedelskonjugat och biomaterial.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
Fmoc-Gly-OH
CAS-nummer
29022-11-5
Molekylformel
C17H15NO4
Molekylvikt
297,31 g/mol
Utseende
Vitt till benvitt pulver
Smältpunkt
174–175 °C
Löslighet
Löslig i DMF (10% klar lösning), metanol, DMSO
pKa
3,89±0,10 (förutspått)
Lagringsskick
2–8 °C, förseglad, torr
Syntetiska vägar
De specifika stegen för att syntetisera Fmoc-Gly-OH är som följer: 3,0 g glycin löstes i 115 ml 10% Na2CO3-lösning och kyldes till -4°C till 0°C. Därefter löstes 11,2 g Fmoc-Cl i 35,0 ml aceton och sattes droppvis till blandningen. Efter tillsats omrördes blandningen under isbad i 30 minuter följt av omrörning vid rumstemperatur under 2,0 timmar. Reaktionsförloppet övervakades genom tunnskiktskromatografi. Efter fullbordande av reaktionen hälldes produkten i 400 ml vatten och extraherades två gånger med eter; efter kylning justerades pH till ungefär 2 med användning av koncentrerad saltsyra, vilket gav en stor mängd vitt fast material. Det fasta ämnet extraherades sedan tre gånger med 50 ml etylacetat, torkades med vattenfritt magnesiumsulfat, lösningsmedlet avlägsnades genom destillation under reducerat tryck och fälldes ut med petroleumeter, vilket gav 11,5 g Fmoc-glycin. Rening gav en produkt med en renhet av 97,35 %, bestämd med högpresterande vätskekromatografi (HPLC).
Applikationsscenarier
1. Allmän peptidsyntes
Fmoc-Gly-OH är den mest grundläggande byggstenen i Fmoc SPPS, som används som utgångsmaterial för att syntetisera i princip vilken peptidsekvens som helst som innehåller glycin. Det används ofta inom medicinsk, miljö- och industriell forskning på grund av dess unika egenskaper.
2. GLP-1 analog syntes
Nödvändigt för att konstruera de glycinrika länkregionerna i GLP-1-analoger och andra inkretinmimetika, där glycinrester tillhandahåller den nödvändiga ryggradsflexibiliteten för receptoraktivering.
3. Konstruktion av peptidlänkar och distanser
Fmoc-Gly-OH är den valda byggstenen för att konstruera flexibla glycinlinkers (t.ex. (Gly)₃, (Gly)4, (Gly)₅) i peptid-läkemedelskonjugat, bispecifika peptider och peptid-polymerkonjugat, där minimala steriska hinder och optimal flexibilitet krävs.
4. Nukleolinrelaterad peptidsyntes
Användningen av Fmoc-Gly-OH visade sig vara väsentlig för syntesen av peptider relaterade till nukleolin, ett multifunktionellt protein involverat i ribosombiogenes och cellproliferation.
5. Peptidbaserade biomaterial
Används vid syntes av självmonterande peptidhydrogeler och andra biomaterial, där glycinrester bidrar till bildandet av beta-arkstrukturer och ger mekanisk flexibilitet.
6. Peptidomimetisk syntes
Fmoc-Gly-OH fungerar som utgångsmaterial för syntesen av glycininnehållande peptidomimetika och onaturliga aminosyraderivat, vilket möjliggör utvecklingen av proteolytiskt stabila terapeutiska peptider.
7. Metodutveckling och QC-referens
För analytisk metodutveckling, QC-testning och processvalidering vid peptidtillverkning, fungerar Fmoc-Gly-OH som en välkarakteriserad referensstandard för att etablera kromatografiska metoder och systemlämplighetstestning.
8. Akademisk och industriell forskning
Fmoc-Gly-OH är ett standardreagens i peptidforskningslaboratorier över hela världen, som används i utbildning, metodutveckling och rutinsyntes av peptider inom alla applikationsområden.
Kvalitetssäkring på Cosperpharm
Varje batch genomgår:
Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %
Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %
Brytningsindex – bekräftande analys
¹H NMR – strukturell verifiering
Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska
Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.
Kontakta oss
Ibland är den enklaste byggstenen den lättaste att förbise — men inte hos Cosperpharm. Vi lagerför Fmoc-Gly-OH i leveransklara kvantiteter från gram till kilogram, allt med verifierad renhet (≥98%) och låg kvarvarande lösningsmedel. Behöver du det akut? FoU-prover skickas inom 5–7 arbetsdagar. Bulkbeställningar, volymrabatter eller anpassade förpackningar? Fråga bara. Skicka ett e-postmeddelande till Cosperpharm idag – vi ser till att dina glycinintegrationer är enkel och prisvärd.
Hot Tags: Fmoc-Gly-OH, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy