Fmoc-His(Boc)-OH (Na-[(9H-fluoren-9-ylmetoxi)karbonyl]-Nτ-tert-butoxikarbonyl-L-histidin) är ett dubbelt skyddat histidinderivat med den baslabila Fmoc-gruppen (9-fluorenylmetoxikarbonyl) i den sura a-labila aminogruppen och den sura aminogruppen på boctylbutoxi-aminogruppen och imidazolsidokedja Nτ-kväve. Denna ortogonala skyddsstrategi – Fmoc som kan tas bort under milda basiska förhållanden och Boc klyvs under sura förhållanden – möjliggör exakt, sekventiell avskyddning under fastfaspeptidsyntes (SPPS).
Fmoc-His(Boc)-OH är en hörnstensbyggsten i Fmoc-baserad fastfaspeptidsyntes, vilket möjliggör effektiv inkorporering av histidinrester i peptider och peptidbaserade terapier. Det dubbla skyddssystemet för Fmoc-His(Boc)-OH - med Fmoc-gruppen som skyddar α-aminofunktionen och Boc-gruppen som skyddar imidazolsidokedjan - ger exceptionellt motstånd mot epimerisering och racemisering under koppling, även vid förhöjda temperaturer upp till 90–105 °C. Fmoc-His(Boc)-OH används i stor utsträckning vid syntesen av bioaktiva peptider, inklusive peptidhormoner, enzyminhibitorer, antimikrobiella peptider och peptidläkemedelskonjugat. Fmoc-His(Boc)-OH används också vid framställning av histidininnehållande farmaceutiska intermediärer och som referensstandard vid peptidkvalitetskontroll. Föreningen levereras som ett kristallint fast ämne med en HPLC-renhet som överstiger 98,0 %, vilket säkerställer tillförlitlig och reproducerbar kopplingsprestanda i både manuella och automatiserade arbetsflöden för peptidsyntes.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
Fmoc-His(Boc)-OH
CAS-nummer
81379-52-4
Molekylformel
C26H27N3O6
Molekylvikt
477,52 g/mol
Utseende
Vitfast
Densitet
1.32
pKa
2.99±0.10
Varför Cosperpharm?
När din peptidsynteskampanj kräver konsekvent hög kopplingseffektivitet och minimal epimerisering, är kvaliteten på dina skyddade aminosyror icke förhandlingsbar. Cosperpharm levererar Fmoc-His(Boc)-OH med den renhet, dokumentation och leveransflexibilitet som läkemedels- och forskningskunder kräver.
Histidinskydd kräver precision. Imidazolsidokedjan av histidin utgör en unik utmaning i SPPS - dess två kväveatomer kan delta i oönskad acylering och katalysera racemisering. Fmoc-His(Boc)-OH ger guldstandardlösningen: Boc-skydd i Nτ-positionen undertrycker effektivt sidoreaktioner samtidigt som det förblir ortogonalt mot Fmoc-strategin. Vår rigorösa kvalitetsrelease inkluderar HPLC-renhetsverifiering (≥98,0%), specifik rotationsbekräftelse och identitetsverifiering genom NMR - eftersom även spårföroreningar i denna byggsten kan äventyra ditt peptidsyntesutbyte och renhet.
Dokumentation som stödjer regulatoriska och forskningsbehov. Varje leverans av Fmoc-His(Boc)-OH inkluderar ett analyscertifikat (COA) med batchspecifik HPLC-renhet, optisk rotation och vatteninnehållsdata. För kunder som är involverade i GMP-peptidtillverkning eller ANDA-ansökningar tillhandahåller Cosperpharm DMF-färdiga dokumentationspaket, stabilitetssammanfattningar och anpassade kvalitetsavtal på begäran.
Flexibelt utbud i alla skalor. Cosperpharm levererar Fmoc-His(Boc)-OH över hela spektrumet av applikationer - från kvantiteter på 1g–25g för forskningsskala peptidsyntes och metodutveckling, till 100g–500g batcher för processvalidering och pilotproduktion, till kilogramskaliga partier för kommersiell peptidtillverkning. FoU-prover skickas inom 5–7 arbetsdagar; massbeställningar skickas inom 2–3 veckor.
Teknisk support för hela syntetiska arbetsflödet. Vårt processkemiteam förstår nyanserna av histidininkorporering i SPPS - från optimering av kopplingstillstånd (aktiveringsreagenser, lösningsmedel och temperaturer) till avskyddningsstrategier och epimeriseringsundertryckande. Vi kan ge råd om valet av lämpliga kopplingsprotokoll för din specifika peptidsekvens.
Global räckvidd med transparent prissättning. Cosperpharm skickar till läkemedelstillverkare, CRO:er och forskningslaboratorier över hela världen, med fullständig tulldokumentation inkluderad. Volymrabatter gäller i större skalor och vi kommunicerar ledtider i förväg.
FAQ
F1: Vad är skillnaden mellan Fmoc-His(Boc)-OH och Fmoc-His(Trt)-OH?
S: Båda är skyddade histidinderivat som används i peptidsyntes, men de skiljer sig åt i skyddsgruppen på imidazols sidokedja. Fmoc-His(Boc)-OH använder en Boc (tert-butoxikarbonyl)-grupp, som avlägsnas under sura förhållanden (t.ex. TFA). Fmoc-His(Trt)-OH använder en Trt (trityl)-grupp, som klyvs under svagt sura förhållanden. Valet beror på peptidsekvensen och avskyddningsstrategin. Fmoc-His(Boc)-OH är i allmänhet mer kostnadseffektiv och ger utmärkt epimeriseringsundertryckning.
Q2: Hur ska denna förening förvaras?
A: Förvara Fmoc-His(Boc)-OH vid kyld temperatur (0–10 °C) i en tättsluten behållare under inert gas (kväve eller argon). Skydda mot luft och värme. Blandningen är luftkänslig och bör endast öppnas i en miljö med låg luftfuktighet. Låt den förseglade behållaren nå omgivningstemperatur innan den öppnas för att minimera fuktkondensering.
Applikationsscenarier
Fastfas peptidsyntes (SPPS)
Fmoc-His(Boc)-OH är standardbyggstenen för att inkorporera histidinrester i peptider via Fmoc-baserad SPPS. Boc-skyddet på imidazolsidokedjan förhindrar oönskad acylering och racemisering under kedjeförlängning.
Peptidhormonsyntes
Viktigt för att syntetisera histidininnehållande peptidhormoner inklusive glukagon, GLP-1-analoger och andra terapeutiska peptider där imidazolsidokedjan är kritisk för biologisk aktivitet.
Antimikrobiell peptidutveckling
Används i syntesen av histidinrika antimikrobiella peptider, där imidazolsidokedjan bidrar till membranavbrott och metalljonkeleringsegenskaper.
Enzyminhibitorpeptider
Används vid framställning av peptidbaserade enzymhämmare där histidin spelar en nyckelroll vid igenkänning och koordination av aktiva ställen.
Peptid-läkemedelskonjugat
Fungerar som en byggsten för att syntetisera peptid-läkemedelskonjugat, där histidinrester kan underlätta riktad leverans och cellulärt upptag.
Högtemperatur SPPS
Fmoc-His(Boc)-OH är validerad för användning i högtemperaturpeptidsyntes (upp till 90–105 °C) med utmärkt epimeriseringsdämpning, vilket möjliggör snabbare kopplingscykler och förbättrad rårenhet.
Kontakta oss
Har du frågor om att integrera Fmoc-His(Boc)-OH i ditt arbetsflöde för peptidsyntes? Behöver du en anpassad förpackningsstorlek eller dokumentationspaket för din lagstadgade registrering? Cosperpharms team av peptidkemispecialister är redo att hjälpa till. Hör av dig idag för en offert, teknisk konsultation eller för att begära prover.
Hot Tags: Fmoc-His(Boc)-OH, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy