Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH är den föredragna N‑α‑skyddade formen av L‑leucin för peptidsyntes i fast fas, allmänt använt som en grundläggande byggsten i både manuella och automatiserade SPPS-protokoll. Fmoc-gruppen på Fmoc-Leu-OH ger milt, ortogonalt skydd som selektivt kan avlägsnas under basiska förhållanden utan att störa syralabila sidokedjeskyddsgrupper, vilket gör Fmoc-Leu-OH till det valda reagenset för att konstruera komplexa, långkedjiga och aggregationsbenägna peptider. Som ett hydrofobt aminosyraderivat inkorporeras Fmoc-Leu-OH rutinmässigt i membraninteragerande peptider, läkemedelsinriktade konjugat och terapeutiska peptidkandidater. Substansen fungerar också som ett forskningsverktyg i PPARγ-ligandstudier, där den har visat sig minska osteoklastdifferentiering genom PPARγ-aktivering. Utöver dess kärnanvändning i peptidsyntes har Fmoc-Leu-OH också studerats för sina självmonterande egenskaper under varierande koncentrations- och temperaturförhållanden.

Produktparametrar

Syntetisk väg

Lös 1,05 gram (0,008 mol) fast L-leucin i en 10 % natriumkarbonatlösning, under omrörning för att säkerställa fullständig upplösning av fast glycin. Vid 20–30°C, tillsätt droppvis en lösning av 9-fluormetoxikarbonylklorid (2,10 gram, 0,008 mol) löst i toluen (2–205 ml) under 30–60 minuter tills den är klar. Fortsätt att röra vid 20–30°C i 1–8 timmar, späd sedan med 30–200 ml vatten. Extrahera överskottet av 9-fluormetoxikarbonylklorid med användning av n-butylacetat (80 ml). Den resulterande vattenfasen surgörs med koncentrerad saltsyra till pH 0,5–3,5 och extraheras igen med n-butylacetat (80 ml); oljefasen tvättas med vatten för att avlägsna saltsyra, koncentreras för att eliminera n-butylacetatlösningsmedlet, vilket ger vita kristaller. Efter filtrering och torkning erhålls produkten Na-9-fluormetoxikarbonyl-L-leucin i 2,46 gram, med ett utbyte på 87,0 % och en smältpunkt på 151–152°C.

FAQ

F1: Vad är skillnaden mellan Fmoc-Leu-OH och Boc-Leu-OH?

S: Fmoc-Leu-OH använder skyddsgruppen fluorenylmetyloxikarbonyl (Fmoc), som avlägsnas under milda basiska förhållanden (20 % piperidin i DMF). Boc‑Leu‑OH använder tert-butyloxikarbonylgruppen (Boc), som avlägsnas under sura förhållanden (TFA). För fastfaspeptidsyntes (SPPS) är Fmoc/tBu den dominerande metoden på grund av dess ortogonala skyddsstrategi och milda avskyddningsförhållanden som bevarar syralabila sidokedjeskyddsgrupper.

F2: Är Fmoc-Leu-OH detsamma som L-leucin?

S: Nej. Fmoc-Leu-OH är det Fmoc-skyddade derivatet av L-leucin. Fmoc-gruppen är bunden till α-aminogruppen i L-leucin, medan karboxylsyraterminalen förblir fri för bildning av peptidbindningar. L-leucin i sig har ingen skyddsgrupp och är helt vattenlösligt; Fmoc-Leu-OH är lösligt i organiska lösningsmedel (DMF, DMSO) och rekommenderas inte för direkt användning i vattenhaltiga reaktionssystem.

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

lGaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

lIcke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

lRefraktionsindex – bekräftande analys

l¹H NMR – strukturell verifiering

lUtseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Kontakta oss

Letar du efter Fmoc-Leu-OH med hög renhet för din nästa peptidsynteskampanj, processutvecklingsprojekt eller arbetsflöde för kvalitetskontroll? Kontakta Cosperpharm-teamet – vi kommer att svara med en detaljerad offert, produktspecifikationer och leveranstider som är skräddarsydda efter dina krav.