Fmoc-Pro-Pro-OH (N-fluorenylmetoxikarbonyl-L-prolyl-L-prolin) är en Fmoc-skyddad dipeptid som består av två L-prolinrester kopplade genom en peptidbindning. Molekylen har den syralabila 9-fluorenylmetyloxikarbonylgruppen (Fmoc) som skyddar N-terminalen, medan den C-terminala karboxylsyran förblir fri för kopplingsreaktioner. Närvaron av två på varandra följande prolinrester ger betydande konformationsstyvhet till peptidryggraden på grund av prolins unika cykliska pyrrolidinringstruktur, som begränsar ryggradsflexibiliteten och främjar bildandet av svängnings- och spiralformade sekundära strukturer.
Fmoc-Pro-Pro-OH är en specialiserad Fmoc-skyddad dipeptidbyggsten som används allmänt i fastfaspeptidsyntes (SPPS) för effektiv introduktion av prolinrika sekvenser. Föreningen fungerar som en förbildad dipeptidenhet som levererar Pro-Pro-motivet i ett enda kopplingssteg, vilket dramatiskt minskar kopplingscyklerna med 50 % och eliminerar risken för diketopiperazin (DKP)-medierad kedjeavbrott – en ökända bireaktion som inträffar under stegvis koppling av näst sista prolinrester. Fmoc-Pro-Pro-OH är instrumentell i syntesen av kollagenmimetiska peptider, tirzepatidanaloger och andra prolinrika terapeutiska peptider där konformationskontroll är av största vikt. Fmoc-Pro-Pro-OH finner också tillämpning vid studier av proteinveckning och konformation, eftersom de två prolinresterna medför betydande strukturella begränsningar som efterliknar naturliga prolinrika proteindomäner. Som en mångsidig byggsten stöder Fmoc-Pro-Pro-OH syntesen av komplexa peptidkedjor i både forsknings- och läkemedelsutvecklingsmiljöer. Föreningens höga renhet (≥98 % enligt HPLC) och välkarakteriserade optiska rotation gör den till ett pålitligt reagens för krävande tillämpningar för peptidsyntes.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
Fmoc-Pro-Pro-OH
CAS-nummer
129223-22-9
Molekylformel
C25H26N2O5
Molekylvikt
434,48 g/mol
Utseende
Vit tillljusgul fast substans
Densitet
1,353 ± 0,06 g/cm³ (förutspått)
Kokpunkt
677,7 ± 55,0 °C (förutspått)
Lagringsskick
2–8 °C; långtidsförvaring på en sval, torr plats
Ansökan
Fmoc-Pro-Pro-OH används främst inom området för peptidfastfassyntes som en skyddande byggsten för prolininnehållande peptidkedjor, och spelar en central roll i peptidkemi och läkemedelsutveckling.
Produktfördelar
Förformad Pro-Pro Dipeptide Building Block
Fmoc-Pro-Pro-OH levererar två prolinrester som en enda, förmonterad enhet, vilket möjliggör införandet av Pro-Pro-motivet i ett kopplingssteg. Detta tillvägagångssätt minskar kopplingscyklerna med 50 % och minskar förbrukningen av lösningsmedel och reagens, vilket avsevärt förbättrar synteseffektiviteten och minskar produktionstiden.
Eliminerar bildandet av Diketopiperazin (DKP).
Stegvis koppling av prolinrester i SPPS utlöser ofta DKP-bildning - en cykliseringsbireaktion som orsakar kedjeavbrott och allvarlig avkastningsförlust, särskilt med näst sista Ser-, Thr- eller Cys-rester. Fmoc-Pro-Pro-OH kringgår denna svårlösta bireaktion helt och hållet, vilket säkerställer högutbytesyntes av prolininnehållande peptider.
Konformationsmässigt styv ställning
De två på varandra följande prolinresterna lägger betydande konformationsbegränsningar på peptidryggraden på grund av prolins cykliska pyrrolidinringstruktur. Denna styvhet främjar bildningen av svängnings- och spiralformade sekundära strukturer, vilket gör Fmoc-Pro-Pro-OH väsentlig för syntetisering av kollagenmimetiska peptider, tirzepatidanaloger och andra konformationsmässigt begränsade terapeutiska peptider.
Fmoc Ortogonal Skyddsstrategi
Fmoc-skyddsgruppen ger stabilitet under peptidkedjeförlängning och kan selektivt avlägsnas under milda basiska förhållanden (piperidin i DMF) utan att påverka syralabila sidokedjeskyddande grupper. Denna ortogonala skyddsstrategi är guldstandarden i modern SPPS, vilket möjliggör enkel och pålitlig peptidsammansättning.
Dubbel användning: forskning och läkemedelstillverkning
Cosperpharm levererar Fmoc-Pro-Pro-OH på två kvalitetsnivåer: industriell kvalitet (≥98 % HPLC) för användning som en syntetisk byggsten i peptid-API-tillverkning; och referensstandardkvalitet (≥95 % HPLC med fullständig karakterisering) för analysmetodutveckling, QC-testning och stöd för myndighetsarkivering.
Bred användbarhet inom peptidterapi
Fmoc-Pro-Pro-OH fungerar som en kritisk byggsten för syntesen av olika peptidterapier inklusive tirzepatidanaloger, kollagenmimetiska peptider och andra prolinrika bioaktiva peptider. Pro-Pro-motivet är ett vanligt strukturellt element i många naturligt förekommande och terapeutiskt relevanta peptider, vilket gör denna byggsten oumbärlig vid upptäckt och utveckling av peptidläkemedel.
Förvaringsvillkor
Förvara Fmoc-Pro-Pro-OH i en tättsluten behållare vid 2–8 °C. För långtidsförvaring, förvara på en sval, torr plats borta från ljus och fukt. Blandningen bör skyddas från starka oxidationsmedel och starka syror. Låt den förseglade behållaren nå omgivningstemperatur innan den öppnas för att minimera fuktkondensering.
Hållbarhet: 2–3 år vid förvaring vid 2–8 °C i förseglad behållare under rekommenderade förhållanden. Stabilitetsdata är tillgängliga på begäran för att stödja myndighetsansökningar.
Hanteringsföreskrifter: Använd i dragskåp. Bär kemikaliebeständiga handskar, skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm. Efter hantering, tvätta händerna noggrant. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.
Kontakta oss
Att köpa Fmoc-Pro-Pro-OH för din kampanj för peptidsyntes, program för profilering av föroreningar eller forskning om läkemedelskemi borde vara enkelt. Cosperpharm gör det enkelt. Kontakta vårt team idag för prissättning, dokumentation eller teknisk support – vi är här för att hjälpa dig att lyckas.
Hot Tags: Fmoc-Pro-Pro-OH, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy