Fmoc-Ser(tBu)-OH

Fmoc-Ser(tBu)-OH är en Fmoc-skyddad aminosyra med hög renhet, designad för inkorporering av serinrester i peptider sammansatta via Fmoc/tBu SPPS-metoder. Fmoc-Ser(tBu)-OH har den syralabila tert-butyletergruppen på serinhydroxylen, som ger fullständigt skydd mot oönskade sidoreaktioner under kedjemontering samtidigt som den avlägsnas rent i det sista TFA-klyvningssteget. Fmoc-Ser(tBu)-OH levereras med mycket låga nivåer av dipeptid, fria aminosyror och ättiksyraföroreningar, vilket säkerställer högtrogen peptidsyntes utan för tidig kedjeavslutning. Fmoc-Ser(tBu)-OH är en standardbyggsten som accepteras av alla automatiserade peptidsyntes och används rutinmässigt i både forsknings- och processskala peptidtillverkning.

Produktparametrar

Syntetisk beredning

Syntesen av Fmoc-Ser(tBu)-OH uppnås genom en flerstegsprocess. En vanlig väg involverar förestring av L-serin, följt av införande av tert-butylskyddsgruppen på hydroxylsidokedjan, förtvålning av estern och slutligen bindning av Fmoc-gruppen till a-aminogruppen med användning av Fmoc-OSu eller Fmoc-Cl. Publicerade synteser beskrivs i litteraturen. Kommersiell produktion använder optimerade processer för att uppnå ≥98 % HPLC-renhet med mycket låga nivåer av processrelaterade föroreningar.

Förvaringsvillkor

Förvara Fmoc-Ser(tBu)-OH i en tättsluten behållare vid 2–8 °C. Blandningen är stabil i rumstemperatur (15–30 °C) för korttidsförvaring, men kylning rekommenderas för långtidsstabilitet. Håll behållaren torr och skyddad från ljus.

Hållbarhet: 2–3 år vid förvaring vid 2–8 °C.

Hanteringsföreskrifter: Använd i dragskåp. Bär kemikaliebeständiga handskar, skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm. Efter hantering, tvätta händerna noggrant.

Applikationsscenarier

1. Fmoc/tBu SPPS Standard Building Block

Fmoc-Ser(tBu)-OH är standardbyggstenen för att införliva serinrester i peptider sammansatta via Fmoc SPPS, kompatibel med alla automatiserade peptidsyntes och plattformar för manuell syntes

2. Terapeutisk peptidtillverkning

Används vid tillverkning i kommersiell skala av peptidläkemedel som kräver serinrester med fullständigt sidokedjeskydd, inklusive GLP-1-analoger, peptidantibiotika och peptidhormoner

3. Fosfopeptidsyntes

Serinrester tjänar som prekursorer för fosfoserininkorporering; Fmoc-Ser(tBu)-OH är utgångspunkten för framställning av Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH och andra fosfoserinderivat

4. Glykopeptidsyntes

Den fria hydroxylen som erhålls efter tBu-avlägsnande kan glykosyleras; Fmoc-Ser(tBu)-OH används för att framställa glykosylerade serinderivat för glykopeptidsyntes

5. Utveckling av peptidbibliotek

Anställd i syntesen av peptidbibliotek för läkemedelsupptäckt och SAR-studier, där serinrester krävs vid definierade positioner

Enzymatiska peptidmodifieringar Efter peptidsammansättning och global avskyddning kan den fria serinhydroxylen modifieras av enzymer såsom kinaser (fosforylering) eller glykosyltransferaser

6. Processutveckling & uppskalning

Peptidprocesskemister använder Fmoc-Ser(tBu)-OH för reaktionsoptimering (kopplingsförhållanden, avskyddningsprotokoll), kartläggning av föroreningar och utveckling av skalbara tillverkningsvägar

7. Referensstandard för kvalitetskontroll

Fungerar som en referensstandard vid utveckling av HPLC-metoder för Fmoc-skyddade aminosyror som används vid QC-testning av peptidtillverkning

Kontakta oss

Är du redo att beställa Fmoc-Ser(tBu)-OH för ditt peptidsyntesprojekt? Kontakta Cosperpharm för prissättning, dokumentation och teknisk support.