Tert-butyl 4-(2-etoxi-2-oxoetyl)piperidin-1-karboxylat

Tert-Butyl 4-(2-etoxi-2-oxoetyl)piperidin-1-karboxylat (CAS 135716-09-5) är ett mångsidigt piperidinderivat med en molekylvikt på 271,35 g/mol och en standardrenhet på ≥98 %. Denna förening är allmänt erkänd som en PROTAC-linker – en strukturell komponent som förbinder E3 ubiquitinligasliganden och målproteinliganden i proteolysinriktade chimärmolekyler – och kan användas för att syntetisera PROTAC-molekyler för målinriktad proteinnedbrytning.

I modern läkemedelsutveckling fungerar tert-Butyl-4-(2-etoxi-2-oxoetyl)piperidin-1-karboxylat som en nyckelmellanprodukt i syntesen av poly(ADP-ribos)polymeras (PARP)-hämmaren niraparib (varumärke ZEJULA), som är FDA-godkänd för behandling av ovariecancer, epitelcancer och primär tuberkuloscancer. PARP-hämmare verkar genom att blockera enzymer som är ansvariga för DNA-reparation, vilket leder till selektiv celldöd i cancerceller med defekta DNA-reparationsmekanismer. Vissa derivat av tert-butyl-4-(2-etoxi-2-oxoetyl)piperidin-1-karboxylat har också visat måttliga antibakteriella och svampdödande aktiviteter, vilket framhäver deras potential vid utveckling av antimikrobiella medel.

Dessutom har tert-Butyl-4-(2-etoxi-2-oxoetyl)piperidin-1-karboxylat och dess derivat karakteriserats noggrant med FT-IR, NMR, LCMS och enkristallröntgendiffraktion, med detaljerade intermolekylära interaktioner med ytanalyser och kristaller av kristaller.

Produktparametrar

Syntetiska vägar

Med användning av tert-butyl-4-(2-etoxi-2-oxoetylen)piperidin-1-karboxylat (22 g, 81,8 mmol) som utgångsmaterial, sattes blandningen till blöt 10% Pd/C (2,2 g) och etanol (160 ml). Blandningen avgasades och återfylldes med väte tre gånger. Under vätekemisk ballongskydd omrördes reaktionsblandningen vid rumstemperatur under 2 timmar. Efter avslutad reaktion avfiltrerades katalysatorn och filtratet koncentrerades för att ge tert-butyl-4-(2-etoxi-2-oxietyl)piperidin-1-karboxylat (22,5 g, utbyte 100%). LRMS-analys bekräftade ett m/z-värde på 172,1 (M-100), vilket matchade det teoretiska värdet på 172,1.

Produktfördelar

1. PROTAC-länkverktyg – tert-Butyl-4-(2-etoxi-2-oxoetyl)piperidin-1-karboxylat är en erkänd PROTAC-linker som kopplar E3 ubiquitinligasligander till målproteinligander, vilket möjliggör selektiv nedbrytning av sjukdomsorsakande proteiner via ubiquitin-proteasomsystemet.

2. Nyckelmellanprodukt för niraparib-syntes – Denna förening fungerar som en viktig byggsten i syntesen av den FDA-godkända PARP-hämmaren niraparib (ZEJULA) för behandling av äggstocks- och bröstcancer.

3. Ortogonala funktionella grupper – Den Boc-skyddade aminen (syralabil) och etylestern (bas- eller nukleofillabil) möjliggör ortogonala avskyddningsstrategier, vilket möjliggör sekventiella modifieringar i flerstegssynteser

4. Antimikrobiell potential – Vissa derivat av tert-butyl-4-(2-etoxi-2-oxoetyl)piperidin-1-karboxylat har visat måttliga antibakteriella och svampdödande aktiviteter, vilket tyder på potential som antimikrobiella medel.

5. Omfattande karakterisering – Föreningen har i stor utsträckning karakteriserats av FT-IR, NMR, LCMS och enkristallröntgendiffraktion, med detaljerad kristallografisk analys tillgänglig.

6.Hög renhet – Standard ≥98% (HPLC/GC) säkerställer tillförlitliga och reproducerbara resultat; högre renhetsgrader tillgängliga på begäran.

7. Mångsidig reaktionskemi – Kan genomgå oxidation (till ketoner eller karboxylsyror) och reduktion (till alkoholer eller aminer) under kontrollerade förhållanden.

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Vilka är de primära användningsområdena för tert-butyl-4-(2-etoxi-2-oxoetyl)piperidin-1-karboxylat?

S: Denna förening används främst som en PROTAC-linker för att syntetisera PROTAC-molekyler i riktad forskning om proteinnedbrytning och som en nyckelmellanprodukt i syntesen av PARP-hämmaren niraparib för cancerterapi.

F2: Vad är en PROTAC-linker?

S: En PROTAC-linker kopplar en E3 ubiquitin-ligasligand till en målproteinligand, vilket gör att PROTAC-molekylen kan föra målproteinet i närheten av ubiquitin-proteasomsystemet för selektiv nedbrytning.

Kontakta oss

Har du en fråga eller är du redo att beställa? Vi är här för att hjälpa. På Cosperpharm är vi stolta över lyhörd, kundfokuserad service. Oavsett om du behöver ett litet prov för FoU eller en bulksändning för produktion, är vårt team redo att stödja dig.