tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((bensyloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxylat

tert-Butyl 4-((2S,5R)-5-((bensyloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxylat är en högrenhet, läkemedelskvalitetsintermediär som tillhandahålls av Cosperpharm för utveckling och tillverkning av non-lactam-β-hämmare. Denna förening fungerar som en nyckelprekursor till diazabicyklooktankärnan som finns i avibactam och relebactam – antibiotiska adjuvanser som återställer aktiviteten hos β-laktamantibiotika mot resistenta gramnegativa patogener. Eftersom tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((bensyloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxylat bibehåller den exakta (2S,5R) kiralitet som krävs för målenzymhämning, möjliggör det effektiv, stereokontrollerad sammansättning av den slutliga API:n. Dessutom används tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((bensyloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxylat också som analytisk referensstandard (avibactam orenhet 115) för kvalitetskontroll och föroreningsprofilering. Hos Cosperpharm tillverkas varje sats av tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((bensyloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxylat enligt strikta GMP-anpassade protokoll och levereras med fullständig dokumentation för att stödja din processutveckling och regulatoriska ansökningar.

Produktparametrar

Varför Cosperpharm?

Cosperpharm kombinerar teknisk expertis med en strömlinjeformad leveranskedja för att leverera högkvalitativa mellanprodukter och referensstandarder. Våra GMP-inspirerade anläggningar och interna analyslabb (HPLC, LC-MS, NMR, GC) säkerställer att varje försändelse uppfyller eller överträffar dina renhetsspecifikationer. Vi erbjuder transparent dokumentation – inklusive COA, stabilitetsdata och föroreningsprofiler – för att förenkla dina lagstadgade inlämningar. Med ett dedikerat kundsupportteam och konkurrenskraftiga ledtider har Cosperpharm blivit en pålitlig partner för över 30 globala läkemedelsföretag. För tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((bensyloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxylat upprätthåller vi säkerhetslager och kan skala från FoU-gram till kommersiella kilogram effektivt.

Produktfördelar

1.Exakt (2S,5R) kiralitet – Verifierad med kiral HPLC; den korrekta stereokemin är avgörande för den β‑laktamasinhiberande aktiviteten hos slutliga API: er såsom avibactam och relebactam.

2. Ortogonala skyddsgrupper – Boc-gruppen (klyvbar under mild syra) och bensyloxiaminogruppen (klyvbar genom hydrogenolys) tillåter stegvis demaskering utan korsreaktivitet.

3. Stabil karboxamidbindning – Ger robust anslutning mellan de två piperidinringarna och motstår hydrolys under flerstegssyntes.

4.Hög kristallin renhet – Isolerad som ett fast material, lätt att hantera och väga, med ≥98 % HPLC-renhet.

5. Mångsidig reaktivitet – Den fria sekundära aminen (efter Boc-borttagning) och hydroxylaminen (efter debensylering) kan användas för cyklisering för att bilda diazabicyklooktanställningen.

Syntetisk väg

Syntesen av tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((bensyloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxylat följer en kiral pool tillvägagångssätt utgående från L-pyroglutaminsyra. Efter att ha etablerat (2S,5R)-piperidinkärnan, introduceras 5-bensyloxiaminogruppen via stereoselektiv aminering eller oximering/reduktion. Piperidin-2-karboxylsyramellanprodukten aktiveras sedan och kopplas till N-Boc-piperidin-4-amin med användning av ett standardkopplingsreagens såsom HOBt/EDC. En representativ procedur från CN111606844 rapporterar reaktionen av syramellanprodukten med aminen i närvaro av AlCl3 i toluen vid 50°C under 3 timmar, följt av vattenhaltig upparbetning och kristallisation från petroleumeter, vilket uppnår 88 % utbyte. Produkten isoleras ofta som tosylatsaltet för att förbättra kristalliniteten. Cosperpharm kan tillhandahålla icke-konfidentiell processinformation enligt ett ömsesidigt avtal.

Kontakta oss

Redo att beställa tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((bensyloxi)amino)piperidin-2-karboxamido)piperidin-1-karboxylat? Begär ett prov, offert eller teknisk konsultation från Cosperpharm idag.