2-(3-(TERT-BUTOXIKARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ÄTTIKSYRA

2-(3-(TERT-BUTOXIKARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ÄTTIKSYRA är ett spirocykliskt aminosyrasurrogat som används allmänt inom medicinsk kemi som en konformationellt begränsad byggsten. Den Boc-skyddade aminen av 2-(3-(TERT-BUTOXIKARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ÄTTIKSYRA är stabil under de basiska och neutrala förhållanden som vanligtvis används för karboxylsyraderivatisering, vilket möjliggör sekventiell funktionalisering: syran kan kopplas till syragruppen efter aminer, som efter alkoholen är kopplad till aminerna. avskyddning avslöjar den fria aminen för vidare utarbetning. 2-(3-(TERT-BUTOXIKARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ÄTTIKSYRA har funnit tillämpning i syntesen av spiroinnehållande peptidomimetika, där den stela ställningen ersätter flexibla aminosyralinkers och framtvingar en specifik svänggeometri. Eftersom 2-(3-(TERT-BUTOXIKARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ÄTTIKSYRA är en helsyntetisk, kristallin mellanprodukt tillgänglig i mängder på flera gram, fungerar den som ett pålitligt lagerreagens för hit-to-lead-kampanjer och bibliotekssyntes.

Produktparametrar

Produktfördelar

1. Ortogonal skyddsgruppsstrategi: Den syralabila Boc-gruppen på piperidinkvävet och den fria karboxylsyran på cyklohexanringen tillåter helt sekventiella kemiska operationer. Syran kan kopplas under förhållanden som lämnar Boc-gruppen opåverkad, och efterföljande behandling med TFA eller HCl avslöjar den sekundära aminen för ytterligare derivatisering, vilket möjliggör effektiv stegvis syntes av komplexa spiro-innehållande strukturer.

2. Konformationellt begränsad byggnadsställning: Spiro[5.5]undekankärnan eliminerar rotationsfrihet mellan de två ringarna, vilket framtvingar ett styvt rumsligt förhållande mellan den skyddade aminen och karboxylsyran. Denna geometriska förutsägbarhet är värdefull för att designa peptidomimetika och receptorligander där exakt positionering av farmakoforiska element krävs.

3. Mättad, tredimensionell arkitektur: Spiro-ramverket i helt kol, helt sammansatt av sp³-hybridiserade kol, bidrar till en hög andel mättade kol (Fsp³), en molekylär egenskap som har korrelerats med förbättrade kliniska framgångar och gynnsamma fysikalisk-kemiska profiler.

4. Kristallint fast ämne för enkel hantering: Sammansättningen är ett fririnnande pulver eller kristallint fast ämne vid rumstemperatur, vilket förenklar vägning, överföring och lagring i laboratoriemiljö.

Syntetisk väg

Syntesen av spiro[5.5]undekanderivat av denna typ är välskött i patent- och läkemedelskemilitteraturen. Ett representativt tillvägagångssätt för att konstruera 3-azaspiro[5.5]undekankärnan involverar en dubbel Michael-additions- eller aldolkondensationssekvens med utgångspunkt från ett 4-piperidonderivat och ett lämpligt funktionaliserat cyklohexanon- eller cyklohexenonbyggblock, som etablerar spiroövergången. Ättiksyrasidokedjan kan införas i 9-positionen genom Horner-Wadsworth-Emmons-olefinering följt av hydrering eller via andra standardhomologeringsmetoder. Boc-skydd av piperidinkvävet uppnås typiskt genom att behandla den fria aminen med di-tert-butyldikarbonat (Boc2O) under basiska betingelser. Slutlig hydrolys av vilken estermellanprodukt som helst ger målkarboxylsyran.

Förvaringsvillkor

Förvara 2-(3-(TERT-BUTOXIKARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ÄTTIKSYRA i en tättsluten behållare under en inert atmosfär (kväve eller argon) vid 2–8 °C. Skydda mot fukt, ljus och överdriven värme. Låt behållaren komma i jämvikt med omgivningstemperatur innan den öppnas för att undvika kondens. När den förvaras enligt rekommendation är substansen vanligtvis stabil under en period av minst ett till två år. Undvik exponering för starka syror (som i förtid kan klyva Boc-gruppen), starka oxidationsmedel och öppen låga.

Kontakta oss

Arbetar du med ett projekt som kräver en stel, bifunktionell spirobyggsten? Kontakta Cosperpharm idag för att begära ett prov, få ett aktuellt analyscertifikat eller diskutera dina specifika krav för 2-(3-(TERT-BUTOXIKARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ÄTTIKSYRA. Vi är redo att stödja din upptäcktskemi med pålitlig leverans och lyhörd teknisk service.