5-Acetylsalicylsyra

5-Acetylsalicylsyra (CAS 13110-96-8; C₉H₈O₄; MW 180,16) är ett funktionaliserat salicylatderivat som överbryggar världarna av antiinflammatorisk farmakologi och syntetisk organisk kemi. Ibland hänvisad till som 5-acetyl-2-hydroxibensoesyra, 5-acetylsalicylsyra är mest känd som den aktiva tarmbegränsade metaboliten av sulfasalazin, en stöttepelare i behandlingen av ulcerös kolit och Crohns sjukdom. Till skillnad från sin moderprodrug förblir 5-acetylsalicylsyra begränsad till tarmkanalen efter bakteriell deacetylering, och levererar lokal antiinflammatorisk verkan med minimal systemisk exponering - en egenskap som har gjort det till ett forskningsfokus inom läkemedelsupptäckten för inflammatorisk tarmsjukdom (IBD).

Utöver sin farmakologi, fungerar 5-acetylsalicylsyra som en värdefull byggsten i medicinsk kemi. Orto-hydroxi- och meta-acetylsubstituenterna ger ortogonala handtag för ytterligare derivatisering - fenolen kan alkyleras eller acyleras, ketonen kan genomgå kondensation (t.ex. oximbildning) och karboxylsyran är redo för amidering eller förestring. Detta gör 5-acetylsalicylsyra till en mångsidig mellanprodukt för syntes av nya antiinflammatoriska medel, salicylatbaserade konjugat och heterocykliska ställningar. Föreningen är också erkänd som Acetylsalicylsyraförorening 22 (Aspirinförorening 12), vilket gör den till en kritisk referensstandard för kvalitetskontroll av läkemedel som innehåller aspirin. Med en smältpunkt på 214–216°C, god stabilitet vid 2–8°C och löslighet i DMSO är det ett praktiskt och tillförlitligt material för både upptäcktskemi och analytisk metodutveckling.

Produktparametrar

Produktfördelar – Varför arbeta med 5-acetylsalicylsyra?

Nyckelapplikationer

1. Organisk syntesmellanprodukt – en ställning med tre handtag

Som noterats i den tillhandahållna informationen är 5-acetylsalicylsyra ett karboxylsyraderivat som ofta används som en organisk mellanprodukt i syntetisk organisk kemi. Varje funktionell grupp erbjuder en distinkt reaktionsväg. Denna kombination gör den till ett privilegierat utgångsmaterial för syntes av heterocykler (t.ex. flavoner, kumariner, bensofuraner) och för att bygga molekylära bibliotek via parallell syntes.

2. Antiinflammatoriskt medel – Aktivt vid IBD

5‑Acetylsalicylsyra har visat sig ha antiinflammatorisk aktivitet och anses vara ett aktivt medel vid inflammatorisk tarmsjukdom (IBD). Detta fynd är signifikant eftersom många salicylatderivat (som 5-aminosalicylsyra, mesalamin) är förstahandsbehandlingar för ulcerös kolit och Crohns sjukdom. Acetylgruppen i 5-positionen kan ge distinkta farmakologiska egenskaper jämfört med amino- eller hydroxiderivaten. Forskare som studerar nya IBD-terapier kan använda denna förening som en ledningsstruktur eller som en jämförelse i mekanistiska studier (t.ex. NF‑κB-hämning, COX-enzymmodulering eller tarmbegränsad aktivitet).

3. Förberedelse via flera syntetiska vägar

Föreningen kan framställas genom enstegsprocedurer från flera utgångsmaterial (enligt tillhandahållen information):

● Från 3-acetylbensoesyra – via en hydroxylering eller omlagring.

● Från o-hydroxibensoesyra (salicylsyra) – via Friedel-Crafts-acylering i 5-position (med acetylklorid och en Lewis-syra).

● Från o‑acetylsalicylsyra (aspirin) – via omläggning eller hydrolys? Inte direkt; men litteraturen indikerar att det finns flera vägar.

Cosperpharm kan tillhandahålla de syntetiska detaljerna på begäran. För de flesta forskare är det snabbaste vägen att köpa den färdiga blandningen.

4. Byggsten för metall-organiska ramverk (MOF) och koordinationspolymerer

Kombinationen av en karboxylsyra och en fenol (och en keton) erbjuder flera koordinationsställen för metalljoner. 5-acetylsalicylsyra har utforskats som en ligand för att konstruera MOF med potentiella tillämpningar inom läkemedelsleverans, avkänning och katalys. Acetylgruppen kan också användas för att förankra ytterligare funktionaliteter.

5. Referensstandard för föroreningar

För tillverkare av salicylatbaserade läkemedel (aspirin, mesalamin, sulfasalazin, etc.) kan 5-acetylsalicylsyra framstå som en processrelaterad förorening eller en nedbrytningsprodukt (t.ex. från oxidation av 5-metylsalicylsyra). Cosperpharm kan leverera denna förening som en certifierad referensstandard för HPLC-metodutveckling och kvalitetskontroll.

Beredningsmetoder (syntetisk sammanfattning)

Föreningen kan syntetiseras genom:

1. Friedel-Crafts acylering av salicylsyra – Användning av acetylklorid och AlCl₃ eller andra Lewis-syror, med noggrann kontroll för att undvika O-acylering.

2.Från 3-acetylfenol – via Kolbe-Schmitt-karboxylering (införande av CO₂ under högt tryck och temperatur för att ge orto-karboxiprodukten).

3.Från o‑acetylsalicylsyraderivat – genom hydrolys eller omarrangemang (mindre vanligt).

Cosperpharm använder en skalbar, kromatografifri process som ger en produkt med hög renhet med minimala metallrester.

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Vad är skillnaden mellan 5-acetylsalicylsyra och aspirin (acetylsalicylsyra)?

A: Aspirin är 2-acetoxibensoesyra – en acetylgrupp som är fäst vid det fenoliska syret (som gör en ester). Däremot har 5-acetylsalicylsyra acetylgruppen fäst vid kolringen i 5-positionen, medan fenolen förblir fri (som –OH). De biologiska aktiviteterna är också distinkta: aspirin är en COX-1/COX-2-hämmare; 5-acetylsalicylsyra har rapporterat antiinflammatoriska effekter i IBD-modeller, troligen via olika mekanismer.

F2: Är denna förening stabil i vattenlösning?

S: Föreningen är fuktkänslig i fast tillstånd under långa perioder, men i lösning (t.ex. DMSO eller buffertar vid fysiologiskt pH) är den någorlunda stabil för korttidsexperiment. Acetylgruppen kan dock genomgå hydrolys under starkt basiska förhållanden, och den fenoliska OH kan oxidera om den utsätts för luft och ljus. För biologiska analyser, förbered färska lösningar eller förvara frysta under inert gas.

Kontakta Cosperpharm – Skaffa ditt acetylerade salicylat idag

Behöver du en mångsidig byggsten som också har sitt eget biologiska fingeravtryck? Cosperpharm levererar 5-acetylsalicylsyra (CAS 13110-96-8) med hög renhet, fuktskyddande förpackningar och global frakt. Oavsett om du syntetiserar ett bibliotek med antiinflammatoriska kandidater eller skalar upp en mellanprodukt för ett IBD-läkemedelsprogram, levererar vi konsekvens och tillförlitlighet.