6-BroMo-3,4-dihydro-2(lH)-kinolinon

6-brom-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinon (CAS 3279-90-1), även känd som 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-kinolinon eller 6-bromo-3,4-1-dihydro-2-kinolinon, är funktionaliserad heterocyklisk förening byggd på dihydrokinolinonskelettet. Som en representativ medlem av kinolinonklassen är 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinon erkänt för sina olika biologiska aktiviteter, inklusive antitumöregenskaper, antimikrobiella, svampdödande, antivirala, antioxidanta, antiinflammatoriska och antikoagulerande egenskaper. I biokemiska sammanhang interagerar föreningen med olika enzymer genom att binda till deras aktiva platser, och modulerar därigenom metabola vägar på molekylär nivå och påverkar genuttryck och cellulär metabolism genom interaktioner med transkriptionsfaktorer eller regulatoriska proteiner.

6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinon spelar också en avgörande roll i läkemedelsutvecklingen som en mångsidig syntetisk mellanprodukt. Det används vid framställningen av bromodomänhämmare för behandling av proliferativa störningar, autoimmuna och inflammatoriska tillstånd och neoplasmer, inklusive tumörer och cancer, och fungerar som en viktig byggsten i syntesen av hämmare av monoaminoxidas (MAO), som anses vara användbara terapeutiska medel för behandling av depression och Parkinsons sjukdom. Dessutom används 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinon som en organisk syntesintermediär i kemiska produktionsprocesser, särskilt vid syntes av olika derivat med ett brett spektrum av forskningsapplikationer, och kan också fungera som ett kärnfragment för molekylär splitsning och modifiering i ny läkemedelsdesign.

Produktparametrar

Produktfördelar

1. Privilegerad dihydrokinolinon-ställning – Dihydrokinolinon-kärnan är en väletablerad farmakofor inom läkemedelsupptäckten, som finns i många bioaktiva föreningar med ett brett spektrum av terapeutiska tillämpningar.

2. Bromhandtag för diversifiering – 6-bromsubstituenten ger ett mångsidigt syntetiskt handtag för övergångsmetallkatalyserade korskopplingsreaktioner (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig, etc.), vilket möjliggör snabb generering av arylsubstituerade biologiska dihydrokinolinon-aktivitet.

3. Multidimensionell biologisk aktivitet – Uppvisar ett omfattande utbud av biologiska aktiviteter, inklusive antitumöregenskaper, antimikrobiella, svampdödande, antivirala, antioxiderande, antiinflammatoriska och antikoagulerande egenskaper, vilket gör det till en värdefull utgångspunkt för flera terapeutiska program.

4. Enzyminhiberingspotential – Hämmar monoaminoxidas (MAO) för potentiella tillämpningar vid behandling av depression och Parkinsons sjukdom, och fungerar som en byggsten för bromodomänhämmare som riktar sig till proliferativa störningar, autoimmuna och inflammatoriska tillstånd och neoplasmer.

5. Fragmentmolekylplattform – Som ett kärnfragment kan 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinon användas för molekylär splitsning, expansion och modifiering i fragmentbaserade läkemedelsupptäcktskampanjer, vilket möjliggör effektiv optimering av leads.

6. Hög renhet – Standard ≥98% renhet säkerställer tillförlitliga och reproducerbara resultat i känsliga forskningsapplikationer

7. Etablerad syntetisk väg – Väldokumenterad, högavkastande bromeringsprocedur med hjälp av NBS ger konsekvent produktkvalitet i både laboratorie- och industriell skala.

Syntetiska vägar

En tillförlitlig syntes av 6-brom-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinon har rapporterats, med utgångspunkt från föräldern 3,4-dihydrokinolin-2(1H)-on (CAS 553-03-7):

Till en lösning av 3,4-dihydro-1H-kinolin-2-on (2,73 g, 18,55 mmol) i N,N-dimetylacetamid (30 ml) kyld i ett isvattenbad sattes långsamt droppvis en lösning av N-bromsuccinimid (3,30 g, 18,30 g, 18,0 g, 18,5 mmol)metylacetamid. (10 ml). Reaktionsblandningen omrördes i is-vattenbadet i 6 timmar och värmdes sedan till rumstemperatur och omrördes i ytterligare 12 timmar. Efter fullbordande av reaktionen sattes vatten (50 ml) till blandningen, följt av extraktion med etylacetat (3 x 50 ml). De kombinerade organiska skikten torkades över vattenfritt natriumsulfat, filtrerades och koncentrerades under reducerat tryck. Den råa återstoden renades genom silikagelkolonnkromatografi (petroleumeter/etylacetat=3/1, volym/volym) för att ge titelföreningen som ett vitt fast material (3,86 g, 92,1 % utbyte).

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Vilken roll har bromatomen i denna förening?

S: Bromatomen fungerar som ett mångsidigt syntetiskt handtag för ytterligare funktionalisering, särskilt genom övergångsmetallkatalyserade korskopplingsreaktioner som Suzuki-, Heck- och Buchwald-Hartwig-kopplingar. Detta möjliggör införandet av olika aryl-, heteroaryl- eller alkylsubstituenter i 6-positionen, vilket möjliggör snabb generering av föreningsbibliotek för studier av struktur-aktivitetssamband och optimering av leads.

F2: Hur ska 6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinon förvaras?

S: Blandningen ska förvaras mörkt, försluten i en torr behållare vid rumstemperatur eller vid 0–8°C. Den är ljuskänslig; skydda mot ljus. När den förvaras på rätt sätt förblir den stabil i upp till 24 månader.

Kontakta oss

Behöver du en pålitlig källa för denna mångsidiga mellanprodukt? Vi är redo att hjälpa till. På Cosperpharm kombinerar vi teknisk expertis med exceptionell kundservice. Oavsett om du arbetar med bromodomain-hämmare, MAO-hämmare eller upptäckt av antimikrobiella läkemedel, kan vårt team stödja din forskning med högkvalitativa produkter och lyhörd hjälp.