6-Bromokromon

6-Bromokromon (CAS 51483-92-2) är en heterocyklisk förening som tillhör kromonfamiljen - syrehaltiga heterocykler som kännetecknas av ett bensoannelat γ-pyronringsystem. Molekylformeln är C₉H₅BrO₂ med en molekylvikt på 225,04 g/mol, och föreningen levereras vanligtvis med ≥98,0 % renhet som ett vitt till ljusgult pulver eller kristallint fast ämne. Närvaron av en bromatom i 6-positionen av kromonringen påverkar avsevärt dess kemiska egenskaper och reaktivitet.

Vid läkemedelsutveckling fungerar 6-bromokromon som en nyckelmellanprodukt i syntesen av olika bioaktiva molekyler, särskilt antiinflammatoriska och anticancerläkemedel. Dess derivat har undersökts med avseende på svampdödande, antitumör- och α-glukosidashämmande aktiviteter. Inom biokemisk forskning fungerar det som ett verktyg för att studera enzymaktiviteter och interaktioner, vilket ger insikter i metabola vägar och sjukdomsmekanismer. Inom materialvetenskap används 6-bromokromon i utvecklingen av organiska lysdioder (OLED) på grund av dess unika elektroniska egenskaper, och dess reaktiva bromgrupp underlättar syntesen av polymera material och färgämnen. Dessutom har 6-bromokromon visat sig lovande inom jordbrukskemi som ett bekämpningsmedel, vilket visar effektivitet mot växtpatogener.

Produktparametrar

Första hjälpen åtgärder:

Vid inandning: Flytta personen till frisk luft. Om du inte andas, ge konstgjord andning. Rådfråga en läkare.

Vid hudkontakt: Tvätta av med tvål och mycket vatten. Kontakta läkare om hudirritation kvarstår.

Vid ögonkontakt: Skölj noggrant med mycket vatten i minst 15 minuter och kontakta läkare. Fortsätt skölja under transport till sjukhus.

Vid förtäring: Skölj munnen med vatten. Ge aldrig någonting genom munnen till en medvetslös person. Rådfråga en läkare.

Applikationsscenarier

1. Antifungal Drug Discovery (Candida albicans)

Ett farmaceutiskt forskarlag utvecklar nya svampdödande medel för att bekämpa läkemedelsresistenta Candida albicans-infektioner, en viktig orsak till sjukhusförvärvade blodomloppsinfektioner. Med hjälp av 6-bromokromon som en kärnställning, syntetiserar teamet en serie C6-substituerade kromonderivat via Suzuki-koppling med olika borsyror. De resulterande föreningarna screenas med avseende på antifungal aktivitet med användning av en buljongmikrospädningsanalys. Enligt publicerade protokoll uppvisar ett derivat (6-bromokromon-3-karbonitril) signifikanta svampdödande egenskaper, vilket fullständigt hämmar biofilmbildning vid en MIC på 5 μg/mL, vilket är tio gånger mer potent än 6-klor-3-formylkromon (MIC=20 mL).

2. Utveckling av α‑glukosidashämmare för typ II-diabetes

Ett läkemedelsupptäckarteam inriktat på typ II-diabetes mellitus (T2DM) kräver potenta α-glukosidashämmare för att kontrollera postprandial hyperglykemi. Efter en studie från 2025 publicerad i Journal of Molecular Structure, syntetiserar teamet en ny serie av 6-bromokromonbaserade tiosemikarbazoner (föreningar 3a-p). Föreningarna kännetecknas av ^H NMR, ^^C NMR och CHN-analys och utvärderas med avseende på a-glukosidashämmande aktivitet. Det mest potenta derivatet (förening 3i) uppvisar ett IC₅₀-värde på 0,61±0,04μM - ungefär 1 400 gånger mer aktivt än standardläkemedlet akarbos (IC₅₀ = 870,36μM). Kinetisk analys visar koncentrationsberoende hämning med ett Ki-värde på 1,16μM. I silico bekräftar molekylär docknings- och molekyldynamiksimuleringar bindningsläget, vilket validerar 6-bromokromon som en kraftfull ställning för upptäckt av läkemedel mot diabetes.

3. Fluorescerande sondutveckling för biologisk avbildning

En kemisk biologi forskargrupp behöver visualisera dynamiska cellulära processer i realtid med hög specificitet. 6-Bromokromon används som en prekursor för att skapa nya fluorescerande prober genom att konjugera kromonkärnan till fluorogena delar via korskopplingsreaktioner. Bromatomen fungerar som ett ankare för att fästa polyetylenglykol (PEG)-linkers eller biotinaffinitetstaggar. De resulterande sonderna används för levande cellavbildning för att spåra proteinlokalisering, membrandynamik eller enzymaktivitet i realtidsstudier av sjukdomsmekanismer och cellulär signalering.

4. Syntes av organiska ljusemitterande dioder (OLED)

Ett materialvetenskapligt laboratorium utvecklar nya organiska lysdioder (OLED) med förbättrad effektivitet och färgrenhet för bildskärmstillämpningar. 6-Bromokromon ingår som en byggsten i konjugerade polymerer via Suzuki eller Yamamoto polykondensation. Den elektrondefekta kromonkärnan och bromhandtaget möjliggör tvärbindning och inställning av polymerens HOMO/LUMO-nivåer. De resulterande materialen karakteriseras för sina fotoluminescenskvantutbyten, tunnfilmsmorfologi och strömeffektivitet i OLED-enhetsstaplar, vilket leder till högpresterande organiska halvledare.

5. Jordbrukskemi (utveckling av bekämpningsmedel)

Ett agrokemiskt forskningscenter utvecklar säkrare, miljövänliga bekämpningsmedel med hög effekt mot växtpatogener men låg toxicitet för nyttiga organismer. 6-Bromokromonderivat syntetiseras och utvärderas med avseende på svampdödande aktivitet mot skördeförstörande svampar samtidigt som de testas för toxicitet för den nyttiga nematoden Caenorhabditis elegans. Ett derivat (6-bromokromon-3-karbonitril) visar stark svampdödande aktivitet med låg fytotoxicitet för Brassica rapa-frön (effektiv koncentration >100 μg/mL) jämfört med kontrollföreningar, vilket tyder på dess potential som en ledande kandidat för att utveckla nästa generations bekämpningsmedel.

6.Anti-inflammatorisk och anticancerföreningsbibliotekssyntes

Ett medicinskt kemiteam bygger ett fokuserat bibliotek av kromonderivat för att utforska SAR för antiinflammatorisk och anticanceraktivitet. Med hjälp av 6-bromokromon som det vanliga utgångsmaterialet utför teamet parallell Suzuki-koppling med en panel av boronsyror (aryl, heteroaryl, alkyl) för att generera C6-substituerade derivat. Det resulterande biblioteket screenas för COX-1/COX-2-hämning (anti-inflammatorisk) och för antiproliferativ aktivitet mot cancercellinjer (t.ex. MCF-7 bröstcancer, A549 lungcancer). Blyföreningar med förbättrad potens och selektivitet identifieras för ytterligare preklinisk utvärdering.

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

● Brytningsindex – bekräftande analys

● ¹H NMR – strukturell verifiering

● Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Kontakta oss

Är du redo att avancera din forskning? Låt oss ansluta. På Cosperpharm kombinerar vi teknisk expertis med exceptionell kundservice. Om du har några frågor angående 6-bromokromon (CAS51483-92-2) eller vill begära en offert står vårt team redo att hjälpa dig.