Boc-Ala-OH (N-(tert-Butoxikarbonyl)-L-alanin) är ett Boc-skyddat aminosyraderivat med en tert-butyloxikarbonyl (Boc)-skyddande grupp fäst till a-aminogruppen i L-alanin. Molekylen består av ett centralt kiralt kol som bär en aminogrupp (skyddad som ett karbamat), en karboxylsyra och en metylsidokedja - den enklaste kirala aminosyraställningen.
Boc-Ala-OH är ett hörnstensreagens i peptidsyntes, som fungerar som standardbyggstenen för att introducera alaninaminosyrarester via Boc SPPS. Boc-skyddsgruppen i Boc-Ala-OH maskerarα-aminogrupp under kedjesammansättning, förhindrar för tidiga reaktioner och möjliggör bildning av komplexa peptidsekvenser utan sidoreaktioner. Utöver peptidsyntes, finner Boc-Ala-OH tillämpning vid framställning av N-propargylalanin— en nyckelprekursor för att generera N-(3-aryl)propylerade alaninrester— och vid upplösning av racemiska blandningar av kirala binaftolderivat. Som en mångsidig kiral synton används Boc-Ala-OH också i syntesen i en behållare av hybridtripeptidomimetika som innehåller både amid- och imidfunktioner.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
Boc-Ala-OH
CAS-nummer
15761-38-3
Molekylformel
C8H15NO4
Molekylvikt
189,21 g/mol
Utseende
Vitt till nästan vitt pulver till kristall
Smältpunkt
79–83 °C (lit.)
Lagringsskick
Förseglad i torrt, 2-8°C
Densitet
1.2321
Kokpunkt
324,46 ℃
Ansökan
Boc-Ala-OHär ett aminosyraderivat som används i stor utsträckning vid framställning och syntes av peptidbaserade farmaceutiska molekyler och bioaktiva föreningar. Det fungerar också som en syntetisk mellanprodukt för biologiska makromolekyler som proteiner, och används i stor utsträckning vid tillverkning av finkemikalier inklusive de som används inom biokemi, livsmedelsförädling och kosmetika.
Syntetisk väg
Tillsätt under rumstemperatur omröring en 2 N natriumhydroxidlösning till suspensionen av S-alanin (1,0 ekvivalenter) i en blandning av dioxan och vatten (1:1, 100 ml). Överför den resulterande reaktionsblandningen till ett isbad, kyl den till 0°C och rör om i 15 minuter. Tillsätt sedan 10 ml av en dioxanlösning innehållande (Boc)2O (1,1 ekvivalenter) och fortsätt att röra om blandningen vid 0°C i ytterligare 45 minuter. Ta bort isbadet och låt blandningen återgå till rumstemperatur; övervaka reaktionens slutförande med hjälp av en TLC-monitor. Efter avslutad reaktion, koncentrera blandningen under reducerat tryck, surgör vattenfasen med citronsyra (pH 2–3), extrahera tre gånger med etylacetat, kombinera alla organiska skikt och tvätta varje kombinerat skikt tre gånger med saltlösning. Separera de organiska skikten, torka dem över Na2S04, filtrera för att avlägsna torkmedlet och koncentrera filtratet under reducerat tryck för att erhålla N-tert-butylkarbonyl-L-alanin.
Förvaringsvillkor
Förvara Boc-Ala-OH i en tättsluten behållare på en sval, mörk plats vid rumstemperatur (rekommenderas <15°C). Håll behållaren torr och skyddad från ljus. Blandningen bör förvaras åtskilt från starka oxidationsmedel och starka baser.
Hållbarhet: När Boc-Ala-OH lagras under rekommenderade förhållanden i en förseglad behållare, bibehåller den sin renhet och optiska aktivitet under längre perioder. Specifika hållbarhetsdata finns tillgängliga på begäran.
Förebyggande åtgärder vid hantering: Använd i ett väl ventilerat utrymme. Undvik dammbildning. Bär kemikaliebeständiga handskar, skyddsglasögon och en labbrock. Efter hantering, tvätta händerna noggrant. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.
Kontakta oss
Behöver du Boc-Ala-OH för din peptidsynteskampanj eller farmaceutisk mellantillverkning? Cosperpharm levererar den kvalitet, dokumentation och leveranssäkerhet du behöver. Hör av dig idag för att diskutera dina specifikationer, begära en offert eller boka en teknisk konsultation.
Hot Tags: Boc-Ala-OH, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy