O-bensyl-N,N'-diisopropylisourea

Traditionella metoder för bensylesterbildning - såsom behandling av karboxylsyror med bensylbromid och en bas, eller med bensylalkohol under Mitsunobu-förhållanden - kan plågas av bireaktioner (eliminering, racemisering) och/eller kräva svåra förhållanden. O-bensyl-N,N'-diisopropylisourea ger ett överlägset alternativ som erbjuder en fundamentalt annorlunda mekanistisk väg. I närvaro av en karboxylsyra fungerar O-benzyl-N,N'-diisopropylisourea som ett dehydratiseringsmedel via sin isoureadel, vilket underlättar bildningen av en reaktiv O-acylisourea-mellanprodukt som sedan attackeras av karboxylatanjonen för att ge bensylestern. Med O-bensyl-N,N'-diisopropylisopropylurea är biprodukten, N,N'-diisopropylurea, vanligtvis löslig i organiska lösningsmedel, vilket förenklar rening till en enkel filtrering eller vattenhaltig tvätt. Kritiskt sett fortskrider reaktionen utan racemisering vid a-kirala centra, vilket gör O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea oumbärlig för syntesen av kirala molekyler, inklusive komplexa naturprodukter och farmaceutiska intermediärer.

Produktparametrar

Varför använda O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea?

Syntesanmärkning

BDIU framställs genom reaktion av N,N'-diisopropylkarbodiimid (DIC) med bensylalkohol. Syntesen är enkel och skalbar, men för rutinmässiga forskningsapplikationer erbjuder Cosperpharm reagenset i hög renhet, redo för omedelbar användning.

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

● Brytningsindex – bekräftande analys

● ¹H NMR – strukturell verifiering

● Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Hur jämför BDIU med O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea?

S: Den viktigaste skillnaden ligger i aminsubstituenterna. BDIU använder isopropylgrupper, medan dicyklohexylanalogen använder cyklohexylgrupper. N,N'-diisopropylurea-biprodukten från BDIU är i allmänhet mer löslig i organiska lösningsmedel och lättare att avlägsna genom filtrering eller vattenhaltig upparbetning jämfört med N,N'-dicyklohexylurea, som kan vara mindre löslig och ibland fälls ut. BDIU är därför ofta det föredragna reagenset när rening är ett primärt problem.

F2: Vad är det typiska förfarandet för bensylförestring med BDIU?

A: En allmän procedur: lös upp karboxylsyran (1,0 ekv.) i ett inert lösningsmedel såsom toluen, DCM eller THF. Tillsätt BDIU (1,1–1,5 ekv.) och värm till 40–80°C i 2–12 timmar. Övervaka av TLC. Efter avslutad kylning av blandningen, filtrera bort eventuell utfälld urea och koncentrera filtratet. Rena genom flashkromatografi eller omkristallisation. För syrakänsliga substrat är det också möjligt att köra reaktionen vid rumstemperatur under längre perioder.

Cosperpharm — Så här gör du detta reagens till ditt

Behöver du ett pålitligt bensylerande medel som inte racemiserar ditt kirala substrat? Cosperpharm levererar O-Benzyl-N,N'-diisopropylisourea (CAS 2978-10-1) med verifierad renhet och fullständig dokumentation. Oavsett om du behöver 1mL för en reaktionsskärm eller 1L för processutveckling är vi redo att leverera.