Boc-D-Pro-OH

Boc-D-Pro-OH är en standardbyggsten för introduktion av D-prolin-aminosyrarester i Boc-baserad fastfaspeptidsyntes (SPPS). Prolins unika cykliska struktur— konserverad i Boc-D-Pro-OH— pålägger betydande konformationella begränsningar på peptidryggraden, vilket gör prolininnehållande peptider till värdefulla verktyg för att studera proteinstruktur-funktionsförhållanden och för att utveckla konformationellt begränsade peptidterapier. Som en viktig byggsten i syntesen av peptider och biologiskt aktiva föreningar gör Boc-D-Pro-OH det möjligt för läkemedelskemister att utforska inverkan av D-prolinstereokemi på peptidkonformation, receptorbindning och farmakokinetiska egenskaper. Den robusta Boc-skyddsgruppen i Boc-D-Pro-OH är avgörande för att underlätta selektiva reaktioner och förbättra utbytet av målmolekyler under peptidsyntes. Inom biokemisk forskning fungerar Boc-D-Pro-OH som en prekursor för syntesen av optiskt rena peptider och biologiskt aktiva föreningar, med dess stela pyrrolidinring som bidrar till konformationsstabiliteten och målselektiviteten hos slutprodukterna. D-konfigurationen av Boc-D-Pro-OH ger också förbättrad proteolytisk stabilitet jämfört med L-prolin-innehållande analoger, vilket tar itu med en av de stora utmaningarna i utvecklingen av peptidläkemedel.

 

 Produktparametrar

---

Parameter	Specifikation
Produktnamn	Boc-D-Pro-OH
CAS-nummer	37784-17-1
Molekylformel	C10H17NO4
Molekylvikt	215,25 g/mol
Utseende	Vitt till benvitt mikrokristallint pulver
Smältpunkt	134–137 °C (lit.)
Kokpunkt	355.52 °C vid 760 mmHg
Densitet	1.1835g/cm³
Lagringsskick	2–8 °C

 

Ansökan

---

Boc-D-Pro-OHanvänds som ett biokemiskt reagens och fungerar som en skyddande monomer för aminosyror.

 

Syntetisk väg

---

Vid rumstemperatur sattes NaHCO3 (182,4 g, 2,5 ekvivalenter) och vatten (800 ml, 8 volymer) till en omrörd lösning av D-prolin (100 g, 868,58 mmol) i dioxan (400 ml, 8 volymer), och blandningen omrördes i cirka 30 minuter. Reaktionsblandningen kyldes till 0–5 °C, följt av långsam tillsats av diisopropylkarbonat (Boc2O) (224,26 g, 1,2 ekvivalenter) och fortsatte omrörningen vid 0–5 °C i 1 timme. Blandningen värmdes sedan gradvis till rumstemperatur och omrördes över natten (12 timmar). Reaktionsförloppet övervakades med tunnskiktskromatografi (TLC). Efter fullbordan avdunstades dioxanlösningsmedlet under reducerat tryck. Vattenfasen surgjordes till pH 2–3 med 4 NHCl-lösning vid 0–5 °C. Vattenfasen extraherades med etylacetat (4 x 200 ml), de organiska skikten kombinerades, tvättades med vatten och torkades med vattenfritt Na2S04. Det organiska skiktet koncentrerades under reducerat tryck för att ge en vit fast produkt. Detta fasta ämne sattes till heptan (200 ml) och omrördes vid rumstemperatur under 2 timmar. Det resulterande fasta materialet filtrerades, samlades upp och vakuumtorkades vid 45–50 °C för att erhålla målföreningen.

 

Kvalitetssäkring av produkter

---

Cosperpharm har etablerat ett omfattande kvalitetssäkringssystem för Boc-D-Pro-OH som uppfyller de rigorösa förväntningarna på både peptidsyntes mellantillverkning och referensstandardtillämpningar:

 

Noggrann analytisk karakterisering. Varje sats genomgår analytisk frisättningstestning med flera tekniker: HPLC-renhet (≥99,0 % industriell kvalitet; ≥95,0 % referensstandardkvalitet, med full kromatografisk spårbarhet), optisk rotationsverifiering ([α]²⁰/D +61±2°, c=2% i ättiksyra), smältpunktsverifiering (331 °C), – 137 °C benvitt mikrokristallint pulver), vattenhaltsbestämning (Karl Fischer <0,5 %), analys av restlösningsmedel (GC) och i tillämpliga fall ¹H NMR och MS-bekräftelse av molekylär identitet.

 

Full satsspårbarhet med retentionsprover. Från råvaruanskaffning (D-prolin från kvalificerade leverantörer) till Boc-skydd, rening och slutförpackning är varje steg fullt dokumenterat och spårbart. Varje batch erhåller ett unikt lotnummer med tillräckligt med retentionsprover i enlighet med Cosperpharms kvalitetsprocedurer.

 

Program för stabilitetsövervakning. Cosperpharm genomför pågående stabilitetsstudier under rekommenderade lagringsförhållanden: långtidsförvaring vid –20 °C under inert atmosfär, med accelererade stabilitetsstudier (40 °C / 75 % RH) utförda på representativa batcher. Stabilitetssammanfattningar uppdateras regelbundet, med fullständiga datapaket tillgängliga för att stödja kundföreskrifter. Hållbarhet: 3 år vid –20 °C; 2 år vid 4 °C.

 

Dokumentation redo för myndighetsinlämning. Varje försändelse inkluderar ett analyscertifikat (COA) med batchspecifika renhets- och karakteriseringsdata, ett materialsäkerhetsdatablad (SDS) och tulldokumentation för internationell leverans. För kunder som förbereder regulatoriska anmälningar för peptidbaserade terapier tillhandahåller Cosperpharm DMF-färdiga dokumentationspaket, metodvalideringsrapporter, stabilitetsdata och anpassade kvalitetsavtal på begäran.

 

Kundinitierade kvalitetsrevisioner. Kvalificerade kunder är välkomna att granska Cosperpharms tillverknings-, kvalitetskontroll- och dokumentationsanläggningar. Vänligen kontakta vårt tillsynsteam för att boka en revision. ISO-överensstämmelsedokumentation finns tillgänglig på begäran.

 

Kontakta oss

---

Redo att säkra Boc-D-Pro-OH för din peptidsynteskampanj eller medicinska kemiprogram? Cosperpharm levererar högkvalitativa Boc-skyddade aminosyror med den dokumentation och leveranssäkerhet du behöver. Kontakta vårt team idag — vi är här för att hjälpa dig att lyckas, från FoU till kommersiell tillverkning.