Boc-Gln-OH

Boc-Gln-OH är en grundläggande skyddad aminosyrabyggsten som används i stor utsträckning i peptidsyntes, där den fungerar som standardreagens för införandet av L-glutaminrester. Boc-gruppen av Boc-Gln-OH ger robust skydd av α-aminofunktionaliteten under kedjemontering, vilket förhindrar oönskade sidoreaktioner. Boc-Gln-OH är speciellt designad för Boc/Bzl-kemi, där repetitiv acidolytisk avskyddning används. Som en standardbyggsten för att introducera glutaminaminosyrarester genom Boc fastfaspeptidsyntes (Boc SPPS), spelar Boc-Gln-OH en viktig roll i syntesen av terapeutiska peptider och proteiner. Boc-Gln-OH kännetecknas av sin höga optiska renhet, vilket är en kritisk parameter för att upprätthålla kiral integritet under peptidsyntes.

Produktparametrar

Syntetisk väg

Lös upp L-glutamin (25 g, 0,17 mol) i 300 ml vattenlösning av NaOH (21,9 g, 0,547 mol). Kyl den resulterande lösningen till under 10°C, tillsätt sedan långsamt en THF-lösning av Boc-anhydrid (0,205 mol; 150 ml); Observera att reaktionen är exoterm. Rör om blandningen kontinuerligt vid 25°C i 20 timmar. Reaktionsförloppet övervakades genom TLC med användning av MeOH:CH2Cl2 (1:1, innehållande 0,1% ättiksyra) som framkallningslösningsmedel. Efter avslutad separering av den organiska fasen; extrahera vattenfasen med hexan (100 ml), surgör den med 2 NHCl till pH 2 och extrahera sedan igen med etylacetat (2 × 250 ml). Kombinera de organiska faserna, torka med Na2S04 och indunsta lösningsmedlet under vakuum. Den resulterande viskösa oljiga produkten späddes med diklormetan och indunstades ytterligare. Efter att ha stått i 2–3 dagar, kristallisera produkten i hexan för att ge N-(Boc)-L-glutamin (1) (37,5 g, utbyte 89 %) som ett färglöst fast ämne. Produkten karakteriserades genom ^H NMR (DMSO, 300 MHz) och ESI-MS (m/z: 269 [M + Na+]).

FAQ

A: Boc-Gln-OH (Na-Boc-L-glutamin, CAS 13726-85-7) är ett skyddat derivat av L-glutamin med en tert-butoxikarbonylgrupp (Boc) som skyddar a-aminofunktionaliteten.

F2: Vilka är de primära tillämpningarna av Boc-Gln-OH?

S: Boc-Gln-OH används främst som en skyddad aminosyrabyggsten i peptidsyntes, särskilt i Boc fastfas peptidsyntes (Boc SPPS). Det används i syntesen av terapeutisk peptider inklusive humana p-endorfinanaloger.

Kvalitetssäkring av produkter

Noggrann analytisk karakterisering. Varje batch genomgår analytisk frisättningstestning med flera tekniker: HPLC-renhet (≥98 % med full kromatografisk spårbarhet), smältpunktsverifiering (113–116 °C, dec.), optisk rotationsbekräftelse, utseendeverifiering och analys av restlösningsmedel.

Full satsspårbarhet med retentionsprover. Från råvaruanskaffning till Boc-skydd, upparbetning, rening och slutförpackning är varje steg fullt dokumenterat och spårbart. Varje batch får ett unikt lotnummer med tillräckligt med retentionsprover.

Program för stabilitetsövervakning. Cosperpharm genomför pågående stabilitetsstudier under rekommenderade förvaringsförhållanden: långtidsförvaring vid –20 °C (3 år) och vid 4 °C (2 år). Stabilitetssammanfattningar finns tillgängliga för att stödja kundreglering och forskningsinlämningar.

Dokumentation redo för regulatorisk och forskningsinlämning. Varje försändelse inkluderar ett analyscertifikat (COA) med batchspecifika renhets- och karakteriseringsdata, ett materialsäkerhetsdatablad (SDS) och tulldokumentation för internationell leverans. Anpassade kvalitetsavtal och ytterligare karaktäriseringsdata finns tillgängliga på begäran.

Kundinitierade kvalitetsrevisioner. Kvalificerade kunder är välkomna att granska Cosperpharms tillverkning, kvalitetskontroll och dokumentation.

Kontakta oss