Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt är en mångsidig skyddad aminosyrabyggsten designad för införande av pyroglutaminsyrarester i peptidsekvenser. Boc-skyddsgruppen i Boc-pGlu-OEt skyddar ringkvävet under peptidkedjesammansättningen, medan etylestern skyddar karboxylsyran. Som ett konformationellt begränsat pyroglutamatderivat är Boc-pGlu-OEt särskilt värdefullt för att syntetisera peptider där strukturell stelhet önskas. Oavsett om det används för N-terminal pyroglutamylering i Boc-strategi SPPS eller som en kiral byggsten i asymmetrisk syntes, levererar Boc-pGlu-OEt den renhet och konsistens som krävande syntetiska tillämpningar kräver.

Produktparametrar

Syntetisk väg

＋→

 Syntes av Boc-D-etyl-p-aspartat: Titelföreningen framställdes med användning av konventionella metoder eller följande optimerade procedur. Först utsattes L-etyl-p-aspartat för N-skydd i diklormetan med diisobutylkarbonat (Boc2O) i närvaro av en katalytisk mängd DMAP, vilket gav N-Boc-L-etyl-p-aspartat. Denna förening löstes sedan i toluen och behandlades med litiumtrietylborhydrid (LiEt3BH) vid -78°C för karbonylreduktion. Efter fullbordande av reaktionen tillsattes 2,6-dimetylpyridin (lutidin) och en katalytisk mängd DMAP, följt av gradvis tillsats av trifluorättiksyraanhydrid (TFAA) för dehydratisering för att erhålla 4,5-dehydroprolinetylester. Slutligen erhölls målprodukten, Boc-D-etyl-p-aspartat, via cyklopropanering med användning av Et2Zn och ClCH2I i 1,2-dikloretan vid –15°C. Detaljerade steg för att syntetisera 4,5-dehydro-L-prolin-etylester är som följer: L-etyl-p-aspartat (200 g, 1,27 mol) löstes i 1,2 L diklormetan, följt av sekventiell tillsats av diisobutylkarbonat (297 g, 1,36 mol katalytiskt och 1,36 g, 1,36 g mol). 0,013 mol). Blandningen fick reagera vid rumstemperatur under 6 timmar. Efter fullbordan släcktes reaktionsblandningen med mättad saltlösning; den organiska fasen torkades med vattenfritt Na2S04 och filtrerades genom en kort silikagelkolonn, vilket gav 323 g (100%) N-Boc-L-etyl-p-aspartat. Lös upp N-Boc-L-glutaryletylester (160 g, 0,62 mol) i 1 L toluen, kyl till –78 °C och tillsätt långsamt litiumtrietylborhydrid (666 ml, 1,0 M THF-lösning) under en period som överstiger 90 minuter. Efter 3 timmars reaktion, tillsätt 2,6-dimetylpyridin (423 ml, 3,73 mol) och DMAP (0,2 g, 0,0016 mol), följt av TFAA (157 g, 0,74 mol); reaktionsblandningen får nå rumstemperatur inom 2 timmar. Späd blandningen med EtOAc och vatten, tvätta sedan den organiska fasen successivt med 3 NHCl, vatten, mättad NaHC03-lösning och saltlösning. Torka blandningen med vattenfri Na2S04 och filtrera genom en silikagelpropp för att erhålla 165 g råprodukt. Rena den råa produkten genom snabb silikagelkolonnkromatografi med användning av ett elueringsmedel av etylacetat:hexan (1:5), vilket ger 120 g (75%) 4,5-dehydroprolinetylester.

FAQ

A: pGlu står för pyroglutaminsyra (även känd som 5-oxopyrrolidin-2-karboxylsyra)— en cyklisk aminosyra som bildas genom intramolekylär cyklisering av glutaminsyra. Pyroglutamatringen är en konformationellt begränsad byggnadsställning som vanligtvis finns i biologiskt aktiva peptider.

F2: Vilka är de primära användningsområdena för Boc-pGlu-OEt?

S: Boc-pGlu-OEt används främst som en byggsten för att introducera N-terminala pyroglutaminsyrarester i peptider via Boc-strategi SPPS. Det används också som en kiral ligand i asymmetrisk syntes.

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

 Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

 Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

 Brytningsindex – bekräftande analys

 ¹H NMR – strukturell verifiering

 Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

 Kontakta oss

Letar du efter Boc-pGlu-OEt med verifierad renhet och pålitlig försörjning för ditt peptidsyntes- eller asymmetriska syntesprojekt? Cosperpharm levererar skyddade aminosyror med den kvalitet och service som forskare och tillverkare litar på. Kontakta oss idag — vi är redo att stödja din nästa sammanfattningskampanj.