Fmoc-Val-OH

Fmoc-Val-OH är en skyddad aminosyrabyggsten som är väsentlig för fastfaspeptidsyntes (SPPS), som möjliggör kontrollerad, stegvis sammansättning av peptider för forskningsapplikationer inom biokemi, farmakologi och läkemedelsupptäckt. Fmoc-gruppen på Fmoc-Val-OH klyvs selektivt under basiska förhållanden (typiskt 20 % piperidin i DMF), vilket ger ortogonalt skydd i förhållande till syralabila sidokedjeskyddsgrupper och gör Fmoc-Val-OH kompatibel med standardarbetsflöden för Fmoc/tBu-syntes. Fmoc-Val-OH fungerar som utgångsmaterial för syntes av pentapeptider som innehåller svåra sekvenser via O-acylisodipeptidenheter och används också vid syntes av polypeptider genom Fmoc fastfasmetoden enligt strategin för ryggradsamidlinker (BAL). Den hydrofoba sidokedjan av valin bidrar till bildandet och stabiliteten av sekundära β-arkstrukturer, vilket gör Fmoc-Val-OH särskilt värdefullt för syntetisering av amyloidogena peptider, antimikrobiella peptider och andra β-arkrika sekvenser. Dessutom har Fmoc-Val-OH studerats för sina självmonterande egenskaper under varierande koncentrations- och temperaturförhållanden.

Produktparametrar

Syntetisk väg

Tillsätt kiral aminosyra S-3a (4,5 g, 38,8 mmol), dioxan (40 ml) och 10 % natriumkarbonatlösning (100 ml) i en 500 ml reaktionskolv. Placera kolven i ett isbad och rör om mekaniskt. Tillsätt kloromyrsyra-9-fluormetylester (10,0 g, 38,8 mmol) och dioxan (100 ml) till en dropptratt och tillsätt sedan långsamt blandningen till reaktionskolven. Sätt temperaturen gradvis till rumstemperatur och rör om över natten. Efter avslutad reaktion, tillsätt 100 ml vatten och extrahera tre gånger med 50 ml etyleter. Överför vattenfasen till ett isbad för kylning, tillsätt sedan 1 M utspädd HCl tills pH når 1. Den vattenhaltiga lösningen extraheras ytterligare tre gånger med 50 ml etylacetat. Kombinera oljefaserna, torka dem med magnesiumsulfat, filtrera och centrifugera för att erhålla intermediär S-4a, dvs Fmoc-L-valin (12,6 g, 96%), som ett vitt fast ämne.

Förvaringsvillkor

Förvara Fmoc-Val-OH i en tättsluten behållare under inert atmosfär (kväve eller argon) vid –20°C för långtidsförvaring (3 års hållbarhet) eller vid 2–8°C för korttidsförvaring (upp till 12 månader). Blandningen kan också förvaras i rumstemperatur på en sval, mörk plats (<15°C) för kortvarig användning. Håll behållaren torr, skyddad från ljus och förvaras i ett rent, välventilerat utrymme borta från starka oxidationsmedel, starka baser (särskilt piperidin) och antändningskällor. Föreningen är inte särskilt hygroskopisk men bör skyddas från fukt för att förhindra eventuell hydrolys av Fmoc-karbamatgruppen.

Hållbarhet: 3 år vid förvaring som pulver vid –20°C i en förseglad behållare under inert atmosfär; 2 år vid förvaring som pulver vid 4°C. Stamlösningar i DMF eller DMSO bör förvaras vid –80°C i upp till 6 månader, eller vid –20°C i upp till 1 månad, i tätt förslutna flaskor för att undvika avdunstning och nedbrytning av lösningsmedel. Undvik upprepade frys-upptiningscykler; det rekommenderas att alikvotera stamlösningar vid beredning och tina endast den volym som behövs för varje experiment.

Hanteringsföreskrifter: Använd i ett dragskåp för att undvika inandning av fint pulver. Bär kemikalieresistenta handskar (testade mot EN 374 eller motsvarande), skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm eller aerosoler. Ät, drick eller rök inte i arbetsområdena. Efter hantering, tvätta händerna noggrant. Förorenade kläder ska tas av och tvättas innan de används igen. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.

Inkompatibla material: Starka oxidationsmedel, starka baser (särskilt piperidin när avskyddning inte är avsedd) och fuktkänsliga förhållanden som kan hydrolysera den karbamatskyddande gruppen.

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

 Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

 Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

 Brytningsindex – bekräftande analys

 ¹H NMR – strukturell verifiering

 Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Kontakta oss

Är du redo att säkra högkvalitativ Fmoc-Val-OH för ditt peptidsyntesprojekt, standardbehov för föroreningsreferenser eller kommersiella tillverkningskampanjer? Cosperpharm är här för att hjälpa dig – kontakta oss med dina kvantitetskrav, kvalitetsklasspreferens och önskad leveranstidsplan, så kommer vi att tillhandahålla en detaljerad offert och ledtidsbekräftelse.