Produkter

Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenylmetoxikarbonyl-4-nitro-L-fenylalanin) är ett högrent L-konfiguration, Fmoc-skyddat fenylalaninderivat med en elektronbortdragande nitrogrupp i para-positionen av den aromatiska ringen. Som den naturligt förekommande enantiomeren av fenylalanin bibehåller L-konfigurationen den stereokemiska orienteringen som finns i proteiner och naturliga peptider, vilket gör Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH till den föredragna byggstenen för syntesen av bioaktiva peptider som behåller naturliga konformationella och funktionella egenskaper.

Fmoc-D-Phe-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ylmetoxi)karbonyl]-D-fenylalanin, molekylformel C₂4H₁NO4) är en N-Fmoc-skyddad form av den icke-naturliga D-fenylalaninsyran av den aromatiska aminosyran. Strukturellt består molekylen av en 9-fluorenylmetyloxikarbonyl (Fmoc)-grupp bunden till α-aminokvävet i D-fenylalanin via en karbamatkoppling, med en fri karboxylsyra vid C-terminalen. Fmoc-gruppen är ortogonal till syralabila sidokedjeskyddande grupper och klyvs snabbt under milda basiska förhållanden (typiskt 20 % piperidin i DMF), utan att påverka integriteten hos växande peptidkedjor eller Wang/Trt-hartsbindningen.

Fmoc-Cys(Acm)-OH (N-α-Fmoc-S-acetamidometyl-L-cystein) är ett ortogonalt skyddat cysteinderivat där tiolgruppen är maskerad av acetamidometyl (Acm)-skyddsgruppen och a-aminofunktionen skyddas av 9-fluorenylmetyl)-karbonylgruppen (Fmoc-fluorenylmetyl)-karbonyl. Acm-skyddet är stabilt mot trifluorättiksyra (TFA), vilket möjliggör selektivt avskyddande av cysteintioler under Fmoc-fastfas-peptidsyntes utan att exponera peptiden för de sura klyvningsförhållanden som krävs för standardskyddande sidokedjegrupper.

Fmoc-Gly-OH (N-9-fluorenylmetoxikarbonylglycin) är den enklaste Fmoc-skyddade aminosyrabyggstenen. Fmoc-gruppen skyddar a-aminofunktionen hos glycin, vilket tillåter dess inkorporering i peptidkedjor i Fmoc SPPS. Som den minsta och mest konformationsflexibla aminosyran introducerar glycin inget steriskt hinder i sidokedjorna, vilket gör att Fmoc-Gly-OH effektivt kan kopplas i alla positioner i en peptidsekvens med minimal risk för racemisering.

Produkten är Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ylmetoxi)karbonyl]-L-prolin, även känd som Fmoc-L-prolin), en hörnstensbyggsten i modern peptidsyntes. Strukturellt har molekylen en bicyklisk prolinrest - unikt inkorporerande en sekundär amin som en del av en stel pyrrolidinring - skyddad vid sin N-terminal av den baslabila 9-fluorenylmetyloxikarbonylgruppen (Fmoc), som fungerar som den guldstandardiserade aminskyddsgruppen i fastfaspeptidsyntes.

Produkten Fmoc-N-Methyl-L-Val-OH (IUPAC: N-[(9H-fluoren-9-ylmetoxi)karbonyl]-N-metyl-L-valin, även känd som Fmoc-N-Me-Val-OH) är ett specialiserat N-α-Fmoc-skyddat derivat av N-metyl-L-valin. Molekylen är uppbyggd på den grenade alifatiska sidokedjan av valin, men den definierande strukturella modifieringen är ersättningen av väte i huvudkedjan amid med en metylgrupp vid kväveatomen.