Produkter

Fmoc-AzaTrp-OH (Fmoc-L-7-azatryptofan, även känd som (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)metoxi)karbonyl)amino)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propansyra) är ett specialiserat byggnadsblock som innehåller aminosyror. aza-indol ringsystem i stället för standard indol sidokedja av tryptofan. Fmoc-skyddsgruppen vid N-terminalen möjliggör sömlös integrering i standard Fmoc SPPS-arbetsflöden, medan 7-azatryptofandelen introducerar en kväveatom i indolringen som signifikant förändrar sidokedjans elektroniska och vätebindande egenskaper.

Boc-Pip(Fmoc)-OH (4-(Boc-amino)-1-Fmoc-piperidin-4-karboxylsyra, CAS 368866-07-3) är ett konformationellt begränsat onaturligt aminosyraderivat byggt på ett piperidinringsystem. Molekylen har en piperidin-4-karboxylsyrakärna med två ortogonala skyddsgrupper: en tert-butoxikarbonyl (Boc) grupp som skyddar 4-aminokvävet, och en 9-fluorenylmetoxikarbonyl (Fmoc) grupp som skyddar ringkvävet i 1-positionen.

Fmoc-Sar-OH.H2O är den Fmoc-skyddade formen av sarkosin (N-metylglycin), som tillhandahålls som den kristallina monohydratformen. Sarkosin är den enklaste N-alkylerade aminosyran, med en sekundär aminogrupp (—NH—) i stället för den primära aminogruppen som finns i standard α‑aminosyror. Denna strukturella skillnad förändrar fundamentalt konformationsbeteendet hos sarkosininnehållande peptider: N-metylgruppen begränsar ryggradsflexibiliteten, minskar benägenheten för vätebindning och ger unika sekundära strukturpreferenser som inte är tillgängliga med konventionella aminosyrarester.

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH (N-a-(9-Fluorenylmetoxikarbonyl)-N-a-metyl-N-in-tert-butoxikarbonyl-L-tryptofan, CAS 197632-75-0) är ett di-skyddat N-metylerat tryptofan-derivat av fast form av Fmocphasis-PSP-syntesen. Molekylen innehåller tre viktiga strukturella egenskaper: en Fmoc-grupp som skyddar α-aminofunktionen, en N-metylgrupp vid α-kvävet och en Boc-grupp som skyddar indolkvävet i tryptofansidokedjan.

Fmoc-Asp(OMpe)-OH (N-α-Fmoc-L-asparaginsyra β‑3‑metylpent‑3‑ylester) är ett Fmoc-skyddat L-asparaginsyraderivat som bär den steriskt krävande β‑3‑pe)-sidogruppen metylpentyl- (OM3‑kedja). Föreningen utvecklades specifikt som ett avancerat alternativ till standard Fmoc-Asp(OtBu)-OH för användning i Fmoc fastfaspeptidsyntes (SPPS), där upprepad piperidinbehandling under Fmoc-avskyddning annars kan utlösa omfattande aspartimid-relaterad biproduktbildning vid interna, Asp-rester och G-rester, särskilt asp-rester och G. Asp-Thr-sekvenser.

Fmoc-TmbGly-OH är ett specialiserat dubbelskyddat glycinderivat med en 2,4,6-trimetoxibensyl (Tmb)-grupp på amidkvävet i ryggraden, förutom den standardbaslabila Fmoc-skyddsgruppen på den terminala aminen. Denna strukturella innovation positionerar Fmoc-TmbGly-OH som en medlem av den bensylbaserade ryggradsskyddande gruppfamiljen, som inkluderar analogerna 2,4-dimetoxibensyl (Dmb) och 2-hydroxi-4-metoxibensyl (Hmb). I den naturliga Fmoc-fastfaspeptidsyntesen (SPPS) av glycininnehållande peptider, gör den höga konformationsflexibiliteten hos glycin peptidkedjor benägna att intermolekylärt aggregeras på fasta bärare – vilket leder till ofullständig avskyddning, långsam kopplingskinetik och i slutändan låg peptidkedjor. Fmoc-TmbGly-OH tar itu med denna utmaning genom strategiskt ryggradsskydd som stör hydrofob aggregation under kedjesammansättning, medan dess förbättrade syralabilitet (klyvd med så lite som 7 % TFA) markerar en strategisk uppgradering från Fmoc-(Dmb)Gly-OH, vilket möjliggör selektiv ortogonal avskyddning av peptider med högt värde för komplexa, högvärdiga peptider.