Produkter

Oktansyra, 8-[(2-hydroxietyl)[6-oxo-6-(undecyloxi)hexyl]amino]-, 1-oktylnonylester (SM-102) är en joniserbar aminolipid med en central tertiär aminhuvudgrupp kopplad via en oktansyraryggrad till två distinkta hydrofoba-dominerade 1-förgrenade molekyler: estersvans och en lång odekyloxiterminerad hexylkedja. Molekylen innehåller en nyckel-tertiär amindel som förblir neutralt laddad vid fysiologiskt pH (7,4) men blir protonerad i sura miljöer (t.ex. endosomalt pH ~5,0–6,5), en egenskap som möjliggör pH-känslig laddningsväxling. Hydroxietylgruppen ger ett polärt handtag som påverkar lipidens hydratiseringsegenskaper och gränsytbeteende under nanopartikelmontering. Denna strukturella arkitektur – med en joniserbar amin, biologiskt nedbrytbara esterbindningar och asymmetriska hydrofoba svansar – är kännetecknet för nästa generations joniserbara lipider designade för effektiv mRNA-inkapsling och endosomala flykt. Föreningen är kommersiellt känd som SM-102 och fungerar som den viktigaste joniserbara lipidkomponenten i formuleringen av Moderna COVID-19 mRNA-vaccin (Spikevax®) lipidnanopartikel (LNP).

((4-hydroxibutyl)azandiyl)bis(hexan-6,1-diyl)bis(2-hexyldecanoat) (ALC-0315) är en syntetisk joniserbar aminolipid med en central tertiär aminhuvudgrupp kovalent kopplad via två hexyldistanser till två identiska grenade 2-svansar. Molekylen innehåller också en terminal hydroxibutylgrupp fäst vid kväveatomen, vilket ger ett polärt handtag som påverkar hydrering och gränssnittspackning inom lipidnanopartiklar (LNP). Den stela men ändå flexibla arkitekturen av ((4-hydroxibutyl)azandiyl)bis(hexan-6,1-diyl)bis(2-hexyldekanoat)—som innefattar en joniserbar tertiär amin, biologiskt nedbrytbara esterbindningar och två symmetriska grenade mättade alkylsvansar—är speciellt framtagen för mRNA-inkapsling, inkapsling av mRNA och inkapsling. Protonationstillståndet för den tertiära aminen är pH-känsligt: ​​neutralt vid fysiologiskt pH (7,4) men positivt laddat i sura endosomala miljöer (pH ~5,0–6,5), vilket möjliggör effektiv frisättning av nukleinsyra. Denna förening är allmänt känd som ALC-0315 och fungerar som den funktionella joniserbara lipidkomponenten i Pfizer/BioNTech COVID-19 mRNA-vaccinet (Comirnaty®).

(S)-6-(tert-Butoxikarbonyl)-6-azaspiro[3.4]oktan-7-karboxylsyra (CAS 1980007-51-9) är ett komplext kiralt spirocykliskt aminosyraderivat med ett tert-butoxikarbonyl (Boc)-skyddat kväve i positionen 6-4azaspiro a[6-azaspiro] i 6-4-oc. ställning, med en karboxylsyra i 7-position. Molekylens definierande strukturella egenskap är den spirocykliska kärnan - ett bicykliskt system där en cyklobutanring (spiro[3.4]) delar en enda kolatom med en pyrrolidinring som innehåller ett Boc-skyddat kväve.

2-propensyra, 2-(dodecyldithio)etylester (CAS 1624618-10-5), även känd som 2-(dodecyldisulfanyl)etylakrylat eller akrylsyra 2-(dodecyldithio)etylester, är en långkedjig diakryl-akrylat-monoakrylsyrahaltig diakrylsyra. Molekylen består av en polymeriserbar akrylesterhuvudgrupp som enkelt deltar i friradikal-additionspolymerisation, kombinerat med ett dodecyldithio-segment (C₁₂H₂₅S–S–) med en reducerbar disulfidbindning och en mycket lipofil dodecylsvans. Bland C₈-, C₁₀- och C₁₂-homologserierna erbjuder 2-propensyra, 2-(dodecyldithio)etylester den största hydrofobiciteten, vilket möjliggör bildning av exceptionellt stabila lipidnanopartiklar med förlängda cirkulationstider och potentiellt förbättrad cellmembran. Disulfidbindningen ger redoxkänslighet - stabil under extracellulära oxiderande förhållanden men klyvd i den reducerande intracellulära miljön - vilket gör 2-propensyra, 2-(dodecyldithio)etylester till en optimal byggsten för katjoniska lipider och bioreducerbara polymerer som kräver robust utlösande intracellulär nanopartikelstabilitet.

2-propensyra, 2-(decylditio)etylester (CAS 1624618-09-2), även känd som 2-(decyldisulfanyl)etylakrylat eller akrylsyra 2-(decylditio)etylester, är en disulfid-innehållande monosulfid-akrylat. Molekylen har en akrylesterdel som fungerar som en mycket reaktiv polymeriserbar grupp via friradikal-additionspolymerisation, tillsammans med ett decyldithiosegment (C₁₀H₂₁S–S–) som innehåller en reducerbar disulfidbindning och en lipofil decylsvans. Denna unika kombination av ett polymeriserbart akrylathuvud och en redoxkänslig disulfidlänk positionerar 2-propensyra, 2-(decyldithio)etylester som en nyckelbyggsten i syntesen av bioreducerbara polymerer och katjoniska lipider för nukleinsyratillförselapplikationer. Disulfidbindningen ger redoxrespons - stabil under extracellulära oxidativa förhållanden men klyvs i den reduktiva intracellulära miljön (hög glutationkoncentration), vilket möjliggör utlöst nyttolastfrisättning. Decylalkylkedjan ger den lipofila karaktären som är nödvändig för att bilda stabila lipidnanopartiklar och interagera med cellmembran.

Z-Gly-Ala-Tyr-Bert (CAS 1417334-25-8), även känd som GALAT eller DSAA, är en komplex syntetisk tripeptid med tre aminosyrarester: glycin (Gly), alanin (Ala) och tyrosin (Tyr). Molekylen innehåller en bensyloxikarbonyl (Z eller Cbz) skyddande grupp fäst till N-terminalen av glycinresten, vilket ger stabilitet och förhindrar oönskade sidoreaktioner under peptidsyntes. C-terminalen är modifierad som en tert-butylester (Bert — betecknar troligen en tert-butylesterskyddsgrupp), vilket ger ortogonalt skydd ortogonalt mot Fmoc/tBu SPPS-strategier. Denna ryggrad med tre aminosyror - den kortaste peptidkedjan som kan bilda definierade sekundära strukturella element - gör Z-Gly-Ala-Tyr-Bert till ett värdefullt modellsystem för att studera peptidveckning, vätebindningsmönster och proteasigenkänningsmotiv. Tyrosinresten i sekvensen introducerar en aromatisk sidokedja som kan delta i π‑π staplingsinteraktioner och fungera som en spektroskopisk sond på grund av dess inneboende UV-absorbans vid 280 nm. Kombinationen av ortogonala skyddsgrupper (Z vid N-terminalen, tert-butylester vid C-terminalen) positionerar Z-Gly-Ala-Tyr-Bert som en mångsidig byggsten för fragmentkondensationsstrategier i både fastfas- och lösningsfaspeptidsyntes.