(S)-(-)-verapamilinsyra

(S)-(-)-Verapamilic Acid (systematiskt namn: (4S)-4-cyano-4-(3,4-dimetoxifenyl)-5-metylhexansyra) fungerar som den viktigaste kirala inkörsporten till singelenantiomeren fenylalkylamin-kalciumkanalblockerare S-verapamilhydroklorid. Vid läkemedelstillverkning är (S)-(-)-Verapamilic Acid den väsentliga avancerade intermediären som möjliggör tillgång till enantiomeriskt ren S-verapamil, eftersom de två enantiomererna av racemisk verapamil uppvisar distinkt farmakodynamik: (S)-enantiomeren uppvisar signifikant större styrka och hypertension för kardemummi, hypertension och hypertension. (R)-enantiomer är mer effektiv för att lindra angina.

Som en kiral byggsten har den ett kvartärt kol som bär en nitrilgrupp strategiskt placerad för selektiv boranmedierad reduktion av en tertiär amid i de sista stegen av verapamilsyntesen. Genom att använda α-metylbensylamin som upplösningsmedel löses racemisk verapamilsyra effektivt upp för att ge (S)-(-)-verapamilicsyra med bibehållen stereokemisk integritet vid det kvartära kolcentrumet, vilket möjliggör uppskalning av upplösningssteget i pilotanläggningen för kommersiell tillverkning. Utöver sin etablerade roll i syntesen av kalciumkanalblockerare, används (S)-(-)-Verapamilic Acid också i stereokemiska kartläggningsstudier, utvärdering av småmolekylers reaktivitet och forskning om funktionella fragmentinkorporering för metabolismmodelleringstillämpningar.

Produktparametrar

Varför Cosperpharm?

Cosperpharm är din pålitliga partner för högkvalitativa (S)-(-)-Verapamilic Acid och andra kirala farmaceutiska intermediärer. Här är anledningen till att läkemedelstillverkare väljer oss:

Överlägsen kiral renhet: Vi garanterar konsekvent enantiomert överskott (vanligtvis >98 % ee) för (S)-(-)-Verapamilic Acid, vilket säkerställer att din nedströms amidkoppling, selektiv boranmedierad reduktion och slutliga API-bildningssteg inte äventyras av felaktig stereokemi. Vår HPLC-renhet uppfyller konsekvent ≥98 % specifikationer.

Skalbar upplösningsexpertis: Upplösningen av verapamilsyra med α-metylbensylamin är krävande – vilket kräver kontrollerad utfällning genom försurning vid förhöjd temperatur och noggrann pH-hantering. Vårt processkemiteam har framgångsrikt skalat denna upplösning till kommersiella produktionsvolymer, levererat höga utbyten samtidigt som stereokemisk integritet bevarats vid det kvartära kolcentret.

Omfattande dokumentationsstöd: Vi tillhandahåller fullständig dokumentation inklusive Certificate of Analysis (COA) med kiral renhetsdata, stabilitetsstudier, materialsäkerhetsdatablad (SDS) och DMF-färdiga regulatoriska paket. Vår licensierade exportstatus säkerställer smidig tullklarering över hela världen.

Flexibla volymer, lyhörd service: Oavsett om du behöver 1g för ruttscouting eller 50 kg för kommersiell leverans, levererar Cosperpharm. Vi förstår FoU-tidslinjer och prioriterar brådskande förfrågningar.

Kostnadseffektiv tillverkning: Genom att integrera syntes från lättillgängliga råmaterial och upprätthålla effektiva upplösningsprocesser, levererar Cosperpharm konkurrenskraftiga priser utan att kompromissa med stränga kvalitetsstandarder.

Produktfördelar

1. Etablerad Chiral Resolution Route

α-metylbensylaminupplösningsprocessen är den industriella standarden och ger pålitlig skalbarhet. Pilotanläggningsuppskalning av upplösningssteget har framgångsrikt demonstrerats. Till skillnad från asymmetriska metoder som kräver dyra kirala katalysatorer, skalar detta tillvägagångssätt till kommersiella volymer utan behov av ädelmetallåtervinning eller katalysatorscreening.

2. Stereokemisk integritet vid Quaternary Center

Det kvartära kolstereocentret är notoriskt utmanande att konstruera stereoselektivt. (S)-(-)-Verapamilic Acid bibehåller stereokemisk integritet genom amidbildning, selektiv reduktion och slutlig API-syntes, vilket ger dig förtroende för din enantioprena läkemedelsprodukt.

3. Bevarad genom selektiv reduktion

Nitril- och karboxylsyrafunktionaliteterna är placerade för selektiv boranförmedlad reduktion av den tertiära amiden - en mellanprodukt med hög renhet säkerställer att dessa känsliga omvandlingar fortgår med minimal biproduktbildning.

4. Skalor från FoU till kommersiell produktion

Tillgänglig från 1 g forskningskvantiteter till 50 kg kommersiella batcher, med anpassade förpackningar för dina specifika hanteringskrav.

5. Utöver kardiovaskulär terapi

Utöver sin etablerade roll i syntesen av kalciumkanalblockerare, fungerar (S)-(-)-Verapamilic Acid som en värdefull byggsten för studier av metabolismmodellering, forskning om läkemedelsmetabolism och utveckling av kirala småmolekyler.

FAQ

F1: Är (S)-(-)-Verapamilic Acid detsamma som verapamil?

A: Nej. (S)-(-)-Verapamilic Acid är den kirala karboxylsyramellanprodukten; S-verapamil är det sista API efter amidbildning och boranmedierad reduktion. Verapamilinsyra etablerar det kvartära stereocentret - när den väl har ställts in här bevaras (S)-konfigurationen genom efterföljande transformationer.

F2: Varför spelar (S)-enantiomeren någon roll?

A: (S)- och (R)-enantiomererna av verapamil skiljer sig signifikant i biologisk aktivitet. S-verapamil är avsevärt mer potent (ungefär 8 till 20 gånger) när det gäller att blockera kalciumkanaler av L-typ och AV-nodledning. S-verapamil är mer effektivt för hjärtarytmi och hypertoni, medan R-verapamil verkar bättre för att lindra kärlkramp. (S)-(-)-Verapamilic Acid möjliggör tillverkning av enkel-enantiomer S-verapamil-formuleringar.

Kontakta oss

Är du redo att köpa högkvalitativ (S)-(-)-Verapamilic Acid för din verapamil API-utveckling, kiral kemiforskning eller kommersiell tillverkning? Kontakta Cosperpharm,