Produkter

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-a-1-(4,4-dimetyl-2,6-dioxocyklohex-1-yliden)etyl-N-e-fluorenylmetoxikarbonyl-L-lysin) är ett ortogonalt skyddat lysinderivat som innehåller två distinkta skyddsgrupper på a-amino- och ε-aminofunktionerna. Fmoc (9-fluorenylmetyloxikarbonyl)-gruppen är fäst vid a-aminogruppen och avlägsnas selektivt under milda basiska betingelser, typiskt 20 % piperidin i DMF. Dde-gruppen (1-(4,4-dimetyl-2,6-dioxocyklohex-1-yliden)etyl) skyddar e-aminosidokedjan och är ortogonal mot både Fmoc- och Boc-kemin, vilket kräver behandling med 2% hydrazin i DMF för selektiv klyvning. Denna ortogonala skyddsstrategi möjliggör den sekventiella sammansättningen av komplexa peptidarkitekturer, vilket gör Dde-Lys(Fmoc)-OH till en viktig byggsten för att konstruera grenade peptider, cykliska peptider, multipla antigena peptider (MAPs) och platsspecifikt modifierade peptider i Fmoc solid-fas arbetspeptidsyntes (Fmoc SPPS) peptidsyntes.

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Na-Fmoc-Nα-metyl-L-asparaginsyra β-tert-butylester) är ett specialiserat N-metylerat asparaginsyraderivat designat för inkorporering i peptider via Fmoc fastfaspeptidsyntes (Fmoc SPPS). Molekylen har tre strukturella nyckelkomponenter: en baslabil Fmoc-grupp som skyddar α‑aminoterminalen, en N‑metylering vid α‑aminopositionen (som ger N-metylaminosyrakaraktären) och en tert-butylester (OtBu) som skyddar β‑sidokarboxylen. N-metyleringen stelar peptidens ryggrad, minskar konformationsflexibiliteten och ger förbättrad proteolytisk stabilitet till peptidsekvenser - en egenskap som alltmer utnyttjas i utformningen av metaboliskt stabila terapeutiska peptider och peptidomimetika.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Na-Fmoc-Nε-allyloxikarbonyl-L-lysin) är ett ortogonalt skyddat lysinderivat designat specifikt för Fmoc fastfaspeptidsyntes (Fmoc SPPS). Molekylen har två ortogonala skyddsgrupper: en baslabil Fmoc (9-fluorenylmetoxikarbonyl)-grupp installerad på α-aminoterminalen, och en ortogonal allyloxikarbonyl (Alloc)-grupp som skyddar ε-aminosidokedjan. Denna dubbelskyddsstrategi skapar en mångsidig byggsten där Fmoc-gruppen kan avlägsnas under vanliga piperidinförhållanden under kedjeförlängning, medan Alloc-gruppen förblir intakt, vilket möjliggör selektiv avskyddning och modifiering av sidokedjorna i ett senare skede.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N-α-Fmoc-N-α-metyl-L-isoleucin) är ett icke-naturligt, N-metylerat aminosyraderivat speciellt designat för Fmoc-baserad fastfaspeptidsyntes (SPPS). Strukturellt består molekylen av en isoleucinryggrad där α-aminogruppen bär en N-metylsubstituent, och den sekundära aminen skyddas av den baslabila 9-fluorenylmetyloxikarbonylgruppen (Fmoc). Den C-terminala karboxylsyran förblir fri för koppling. Närvaron av N-metylgruppen introducerar konformationsbegränsningar i peptidryggraden, eftersom N-metylerade amider antar distinkta cis/trans-preferenser jämfört med osubstituerade amider. Denna begränsade arkitektur förbättrar peptidernas metaboliska stabilitet genom att göra amidbindningen resistent mot proteolytisk klyvning, samtidigt som den förbättrar membranpermeabiliteten och oral biotillgänglighet i farmakologiska studier både in vitro och in vivo. Fmoc-gruppen, som klyvs under milda basiska förhållanden (20 % piperidin i DMF), är ortogonal till syralabila sidokedjeskyddande grupper, vilket säkerställer kompatibilitet med standard Fmoc SPPS-protokoll. Fmoc-N-Me-Ile-OH är en byggsten för införandet av N-α-metyl-isoleucinaminosyrarester i syntetiska peptider med Fmoc SPPS.

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-trityl-L-treonin) är ett strategiskt skyddat derivat av den naturligt förekommande aminosyran L-treonin, speciellt designad för Fmoc-baserad fastfaspeptidsyntes (SPPS). Strukturellt består molekylen av en treonin-ryggrad där α-aminogruppen skyddas av den baslabila 9-fluorenylmetyloxikarbonylgruppen (Fmoc), medan hydroxylgruppen i sidokedjan är maskerad av den skrymmande, syralabila trityl- (Trt-, trifen-)skyddsgruppen. Den C-terminala karboxylsyran förblir fri för koppling till hartset eller till den föregående aminosyraresten i den växande peptidkedjan. Denna dubbla skyddsstrategi – ortogonal baslabil Fmoc och syralabil Trt – ger exakt kontroll över avskyddningssekvenser i SPPS.

Fmoc-Glu-OtBu (N-Fmoc-L-glutaminsyra 1-tert-butylester) är ett selektivt skyddat derivat av den naturligt förekommande aminosyran L-glutaminsyra, speciellt designad för Fmoc-baserad fastfas- och peptidsyntesen (SPγ-peptidsyntesen) peptider. Strukturellt består molekylen av en glutaminsyraryggrad där α‑aminogruppen skyddas av den baslabila 9‑fluorenylmetyloxikarbonylgruppen (Fmoc), medan γ‑karboxylgruppen i sidokedjan är skyddad som en tert-butylester (OtBu). α-karboxylgruppen förblir fri för koppling till hartset eller till den föregående aminosyraresten i den växande peptidkedjan. Denna ortogonala skyddsstrategi – baslabila Fmoc för α-aminogruppen och syralabila tBu-ester för sidokedjan – möjliggör exakt kontroll över avskyddningssekvenser i SPPS. tBu-estern klyvs under starkt sura förhållanden (vanligtvis 50 % TFA i DCM), medan Fmoc-gruppen avlägsnas med piperidin i DMF, vilket gör att sidokedjekarboxylen selektivt kan demaskeras efter avslutad kedjemontering. Denna selektiva avmaskningsförmåga gör Fmoc-Glu-OtBu till en oumbärlig byggsten för syntesen av grenade estrar, amider, laktamer och laktoner som innehåller glutamylenheten